Lumiflavin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Lumiflavin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
7,8,10-Trimethylbenzo[g]pteridin-2,4(3H,10H)-dion (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H12N4O2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,26 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Lumiflavin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Flavine.
Entstehung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Lumiflavin entsteht durch Photolyse von Riboflavin in basischem Milieu.[2] Auch ohne Einwirkung von Licht ist die basische Hydrolyse mit Natronlauge möglich.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Lumiflavin zeigt ebenso wie Riboflavin eine starke gelbgrüne Fluoreszenz.[2] Durch Bestrahlung angeregtes Lumiflavin kann mit molekularem Sauerstoff reagieren und Hyperoxid-Radikale oder Singulett-Sauerstoff bilden.[4]
Die Verbindung weist die grundlegende Struktur der Flavine auf, ein Isoalloxazin mit zwei Methylgruppen. Die variable Seitenkette ist allerdings eine einfache Methylgruppe. Da diese Seitenkette der Flavine wenig Einfluss auf die Reaktivität hat und hauptsächlich dazu dient, den Cofaktor an ein Protein anzubinden, eignet sich Lumiflavin als einfache Modellverbindung für Studien zu Flavin-Cofaktoren.[5][6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Santa Cruz Biotechnology: Lumiflavine | CAS 1088-56-8 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 18. November 2024
- ↑ a b Recherches cytophysiologiques sur la vitamine de croissance B2, lactoflavine, et ses dérivés, lumiflavine et lumichrome. In: Protoplasma. Band 36, Nr. 1, November 1941, S. 463–464, doi:10.1007/bf01600954.
- ↑ A. Penzkofer, A. Tyagi, J. Kiermaier: Room temperature hydrolysis of lumiflavin in alkaline aqueous solution. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Band 217, Nr. 2-3, Januar 2011, S. 369–375, doi:10.1016/j.jphotochem.2010.11.007.
- ↑ Akio Yoshimura, Takeshi Ohno: LUMIFLAVIN‐SENSITIZED PHOTOOXYGENATION OF INDOLE. In: Photochemistry and Photobiology. Band 48, Nr. 5, November 1988, S. 561–565, doi:10.1111/j.1751-1097.1988.tb02864.x.
- ↑ Pilar Rivas, Gerald Zapata-Torres, Junia Melin, Renato Contreras: Probing the hydride transfer process in the lumiflavine–1-methylnicotinamide model system using group softness. In: Tetrahedron. Band 60, Nr. 19, Mai 2004, S. 4189–4196, doi:10.1016/j.tet.2004.03.044.
- ↑ Jesús Rodríguez-Otero, Emilio Martínez-Núñez, Angeles Peña-Gallego, Saulo A. Vázquez: The Role of Aromaticity in the Planarity of Lumiflavin. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 67, Nr. 18, 1. September 2002, S. 6347–6352, doi:10.1021/jo011159c.