Lupinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lupinin
Andere Namen	(all-R)-2,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-1H-chinolizin-1-ylmethanol; (−)-Lupinin;
Summenformel	C10H19NO
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-638-0
ECHA-InfoCard	100.006.944
PubChem	91461
ChemSpider	82587
Wikidata	Q412589
Eigenschaften
Molare Masse	169,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68,5–69,2 °C
Siedepunkt	160–164 °C bei 4 hPa
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 302+352
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lupinin ist ein Bitterstoff aus der Stoffgruppe der Chinolizidin-Alkaloide.^[3]

Vorkommen

Lupinin kommt unter anderem in den Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus, Lupinen) vor.^[4]

Lupinin kann sowohl aus natürlichen Quellen gewonnen als auch auf synthetischem Weg hergestellt werden.

Lupinin kann den Tod durch Atemlähmung verursachen.^[4]

Optische Aktivität α: −19,5° (10 g/l, gemessen in Ethanol, Wellenlänge: 589 nm, Resonanzfrequenz: 509 THz)

Morley, Knight, Share: Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, (20), 1994, 2903–2908

↑ ^a ^b ^c Datenblatt (−)-Lupinine, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 972–973, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Eintrag zu Lupinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2016.
↑ ^a ^b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 250, ISBN 978-3-906390-29-1.