Methacrylsäurebutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Methacrylsäurebutylester
Allgemeines
Name Methacrylsäurebutylester
Andere Namen
  • Butylmethacrylat
  • Methacrylsäure-n-butylester
  • BUTYL METHACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel C8H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-88-1
EG-Nummer 202-615-1
ECHA-InfoCard 100.002.378
PubChem 7354
Wikidata Q10329087
Eigenschaften
Molare Masse 142,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,89 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−75 °C[2]

Siedepunkt

163 °C[2]

Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,36 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,423 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrylsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

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Methacrylsäurebutylester kann durch Reaktion von Methacrylsäure oder Methylmethacrylat mit Butanol gewonnen werden.[5]

Methacrylsäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[2] Die Verbindung kann eine Polymerisationsreaktion eingehen. Die Polymerisationswärme beträgt −60 kJ·mol−1 bzw. −422 kJ·kg−1.[6]

Methacrylsäurebutylester wird als Baustein für Polymere verwendet, die in Farben und Lacken, Harzen, Klebstoffen, Tonern und Tinten, Öladditiven für Dental- und Medizinprodukten eingesetzt werden.[7]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Methacrylsäurebutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 290 °C) bilden. Die Verbindung neigt zur spontanen Polymerisation, wobei zugesetzte Stabilisatoren durch Wärme oder lange Lagerung unwirksam werden können.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BUTYL METHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Butylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Butyl methacrylate, 99%, contains 10 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. November 2018 (PDF).
  4. Eintrag zu n-Butyl-methacrylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu n-Butyl methacrylate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. November 2018.
  6. Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.
  7. Datenblatt n-Butyl methacrylate, 99%, stab. with 15-20 ppm 4-methoxyphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).