Methioninol
Zur Navigation springen
Zur Suche springen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-Methioninol.svg)
| |||||||||||||||||||
| (S)-Methioninol | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methioninol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H13NOS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis leicht gelbe Kristalle oder Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 103,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
32–36 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Methioninol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Methioninol kann aus der Aminosäure Methionin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Methionin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Methioninol und das racemische (RS)-Methioninol besitzen nur geringe Bedeutung.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten](S)-Methioninol kann durch Reduktion von (S)-Methionin mit Natriumborhydrid/Iod[2][3] oder aus (S)-Methioninisopropylester mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt werden.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten](S)-Methioninol kann als Ligand in Komplexen von Kupfer,[5] Palladium und Platin verwendet werden.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu L-(-)-Methioninol bei TCI Europe, abgerufen am 22. Dezember 2022.
- ↑ Marc J. McKennon, A. I. Meyers, Karlheinz Drauz, Michael Schwarm: A convenient reduction of amino acids and their derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 58, Nr. 13, 1993, S. 3568–3571, doi:10.1021/jo00065a020.
- ↑ R. S. B. Gonçalves, A. C. Pinheiro, E. T. da Silva, J. C. S. da Costa, C. R. Kaiser, M. V. N. de Souza: Simple Methodology for the Preparation of Amino Alcohols from Amino Acid Esters Using NaBH4–Methanol in THF. In: Synthetic Communications. Band 41, Nr. 9, 2011, S. 1276–1281, doi:10.1080/00397911.2010.481747.
- ↑ R. R. Gebhard, P. Karrer: Methioninol. In: Helvetica Chimica Acta. Band 38, Nr. 4, 1955, S. 915–917, doi:10.1002/hlca.19550380408.
- ↑ Homar S. Barcena, Andrea E. Holmes, Steffen Zahn, James W. Canary: Redox Inversion of Helicity in Propeller-Shaped Molecules Derived from S -Methyl Cysteine and Methioninol. In: Organic Letters. Band 5, Nr. 5, 2003, S. 709–711, doi:10.1021/ol0275217.
- ↑ Giuseppina Faraglia, Maria A. Fedrigo, Sergio Sitran: Palladium(II) and platinum(II) complexes of dithiocarbamates and L-methioninol. In: Transition Metal Chemistry. Band 27, Nr. 2, 2002, S. 200–206, doi:10.1023/A:1013991719574.