Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid | ||||||||||||
| Summenformel | C27H24O8 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 476,5 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Chloroform, schwer in heißem Methanol[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um eine nach der anomeren Position diskriminiert geschützte Form der Arabinose.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Arabinose wird in Methanolhydrochlorid gelöst und bei Raumtemperatur gerührt (Fischer-Helferich-Glykosylierung). Hierbei entsteht unter Wasserabspaltung die Methyl-D-arabinose. Diese kann nach Entfernung der flüchtigen Bestandteile in Pyridin resuspendiert werden und mit Benzoylchlorid die übrigen freien Hydroxygruppen benzoyliert werden.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid wird verwendet bei der Herstellung von 1-α- und 1-β-D-Arabinofuranosyl-2-nitroimidazol (α-AZA und β-AZA) als Synthone für eine Reihe von potenziellen Markern für Gewebehypoxie.[1]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Robert K. Ness, Hewitt G. Fletcher: The Anomeric 2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-arabinosyl Bromides and Other D-Arabinofuranose Derivatives. In: JACS. Vol. 80, Nr. 8, 1958, S. 2007–2010, doi:10.1021/ja01541a058.
- Lee et al.: Synthesis of Iodoaminoimidazole Arabinoside (IAIA): A Potential Reductive Metabolite of the Spect Imaging Agent, Iodoazomycin Arabinoside (IAZA). In: Nucleosides & Nucleotides. Vol. 18, Nr. 9, 1999, S. 1995–2016, doi:10.1080/07328319908044860.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).
- ↑ a b R. S. Wright, H. G. Khorana: Phosphorylated Sugars. V. Syntheses of Arabinofuranose and Arabinopyranose 1-Phosphates. In: JACS. Band 80, Nr. 8, 1958, S. 1994–1998, doi:10.1021/ja01541a055.