Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid

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Strukturformel
Strukturformel von Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-arabinofuranosid
Allgemeines
Name Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid
Summenformel C27H24O8
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7473-42-9
PubChem 11145214
ChemSpider 9320324
Wikidata Q108170644
Eigenschaften
Molare Masse 476,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Löslichkeit

leicht in Chloroform, schwer in heißem Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um eine nach der anomeren Position diskriminiert geschützte Form der Arabinose.

Arabinose wird in Methanolhydrochlorid gelöst und bei Raumtemperatur gerührt (Fischer-Helferich-Glykosylierung). Hierbei entsteht unter Wasserabspaltung die Methyl-D-arabinose. Diese kann nach Entfernung der flüchtigen Bestandteile in Pyridin resuspendiert werden und mit Benzoylchlorid die übrigen freien Hydroxygruppen benzoyliert werden.[2]

Synthese von Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid
Synthese von Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid

Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid wird verwendet bei der Herstellung von 1-α- und 1-β-D-Arabinofuranosyl-2-nitroimidazol (α-AZA und β-AZA) als Synthone für eine Reihe von potenziellen Markern für Gewebehypoxie.[1]

  • Robert K. Ness, Hewitt G. Fletcher: The Anomeric 2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-arabinosyl Bromides and Other D-Arabinofuranose Derivatives. In: JACS. Vol. 80, Nr. 8, 1958, S. 2007–2010, doi:10.1021/ja01541a058.
  • Lee et al.: Synthesis of Iodoaminoimidazole Arabinoside (IAIA): A Potential Reductive Metabolite of the Spect Imaging Agent, Iodoazomycin Arabinoside (IAZA). In: Nucleosides & Nucleotides. Vol. 18, Nr. 9, 1999, S. 1995–2016, doi:10.1080/07328319908044860.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).
  2. a b R. S. Wright, H. G. Khorana: Phosphorylated Sugars. V. Syntheses of Arabinofuranose and Arabinopyranose 1-Phosphates. In: JACS. Band 80, Nr. 8, 1958, S. 1994–1998, doi:10.1021/ja01541a055.