Monocrotophos

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Strukturformel
Strukturformel von Monocrotophos
cis-Monocrotophos (oben) und trans-Monocrotophos (unten)
Allgemeines
Name Monocrotophos
Andere Namen
  • Azodrin
  • Bilobran
  • Nuvacron
  • 3-Dimethoxyphosphoryloxy-N-methylbut-2-enamid
  • O,O-Dimethyl-O-(2-N-methylcarbamoyl-1-methyl)vinylphosphat
  • Dimethyl-(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat (IUPAC)
Summenformel C7H14NO5P
Kurzbeschreibung
  • farbloser, brennbarer Feststoff[1]
  • in technischer Qualität: braune, halbfeste Masse[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 6923-22-4 (trans-Monocrotophos)
  • 919-44-8 (cis-Monocrotophos)
  • 2157-98-4 (unspezifizierte Mischung aus cis- und trans-Monocrotophos)
EG-Nummer 230-042-7
ECHA-InfoCard 100.027.311
PubChem 5371562
ChemSpider 4522053
Wikidata Q412441
Eigenschaften
Molare Masse 223,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

54–55 °C (trans-Monocrotophos)[3]

Siedepunkt

125 °C (0,067 Pascal)[1]

Dampfdruck

0,29 mPa (20 °C)[4]

Löslichkeit
  • Löslich in Wasser[1]
  • löslich in Aceton und aliphatischen Alkoholen[4]
  • wenig löslich in Mineralölen[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​330​‐​341​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310[1]
MAK

Schweiz: 0,25 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

14 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Monocrotophos ist eine ungesättigte chemische Verbindung und ein Insektizid aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester. Monocrotophos wurde 1965 von Ciba eingeführt.[2]

Gewinnung und Darstellung

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Monocrotophos ist nicht mehr patentgeschützt und wird lizenzfrei von mehreren Firmen produziert.

Synthese von Monocrotophos (Gemisch der cis- und trans-Isomere)

Monocrotophos kann ausgehend von Diketen synthetisiert werden. Durch Addition von Methylamin entsteht zunächst Methylacetoacetamid, welches nach Umsetzung mit Sulfurylchlorid und anschließender Perkow-Reaktion des Produkts mit Trimethylphosphit zu Monocrotophos führt.[8]

Die technische Synthese liefert ein Gemisch aus cis- und trans-Monocrotophos, wobei das cis-Isomer meist überwiegt.[9]

Eigenschaften

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Reines Monocrotophos bildet farblose Kristalle. Technisches Monocrotophos enthält mindestens 75 % der Verbindung und ist eine rotbraune Mixtur von festen und flüssigen Komponenten mit einem Schmelzpunkt zwischen 25 und 35 °C und einem milden Estergeruch. Es ist instabil in kurzkettigen Alkoholen und Glycolen. In Wasser hydrolysiert es langsam, bei Temperaturen über 38 °C beginnt es sich zu zersetzen.[4] Die Isomere cis- und trans-Monocrotophos unterscheiden sich nicht nur toxikologisch, sondern auch in ihrer Lagerstabilität.[10]

Verwendung

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Monocrotophos wird als breitbandiges und schnellwirkendes Insektizid (zum Beispiel gegen Lepidoptera, Homoptera, Milben und Coleoptera) verwendet. Es wirkt als Cholinesterase-Hemmer.

Zulassung

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In den USA wurde die Nutzung bei Kartoffeln und Tomaten im Jahr 1985 und generell 1988 verboten.[11] Monocrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[12] Es besteht folglich keine Zulassung eines monocrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.[13] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Monocrotophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.[14]

Sicherheitshinweise

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Monocrotophos ist hochgiftig, vor allem für Vögel (LD50 von 0,9–6,7 mg/kg) und Bienen.[7]

Verwandte Verbindungen

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Monocrotophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu Monocrotophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2014.
  3. ↑ Seema und A. Panvar, Acta Ciencia Indica, Chemistry 2007, 33, 467–472.
  4. ↑ a b c d Health and Safety Guide (HSG) für Monocrotophos, abgerufen am 30. November 2014.
  5. ↑ Eintrag zu Monocrotophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
  7. ↑ a b Health implications from monocrotophos use: a review of the evidence in India (Memento vom 6. September 2009 im Internet Archive).
  8. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 0-8155-1401-8.
  9. ↑ N. Ismail, M. Vairamani und R. Nageswara Rao, Journal of Chromatography A, 2000, 903, 255–260.
  10. ↑ E. Neuenschwander, Rev. Environ. Contam. Toxicol. 1994, 139, 41.
  11. ↑ Monocrotophos (Toxipedia) (Memento vom 15. Oktober 2009 im Internet Archive).
  12. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  13. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Monocrotophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
  14. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
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