Monolaurin
| Monolaurine | |||
| Name | 1-Monolaurin | 2-Monolaurin | |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 142-18-7 | 1678-45-1 | |
| PubChem | 14871 | 74297 | |
| Wikidata | Q2113676 | Q27145322 | |
| Summenformel | C15H30O4 | ||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | ||
| Molare Masse | 274,40 g·mol−1 | ||
| Schmelzpunkt | 60–66 °C[1] | 58,5 °C[2] | |
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1][2] | ||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | ||
| keine EUH-Sätze | |||
| keine P-Sätze | |||
Monolaurine sind zwei isomere Fettsäureester aus je einem Molekül Laurinsäure und Glycerin. Beim 1-Monolaurin ist die Laurinsäure am C1 des Gylcerins und beim 2-Monolaurin am C2 des Glycerins.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Beide isomeren Monolaurine entstehen beim Verzehr von laurinsäurehaltigen Triglyceriden, z. B. beim Verzehr von Kokosfett.[3]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Monolaurin kann durch Veresterung von Laurinsäure und Glycerin bei 130 °C mit para-Toluolsulfonsäure als Katalysator gewonnen werden.[4] Eine ähnliche Synthese ist auch mit Zeolith Y als Katalysator möglich.[5] 2-Monolaurin kann durch eine enzymkatalysierte Ethanolyse von Trilaurin gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Monolaurin wirkt antibakteriell gegen verschiedene, insbesondere gram-positive Bakterienarten, darunter Staphylococcus aureus, Bacillus cereus und Escherichia coli.[4][5] 2-Monolaurin hat ebenfalls antibakterielle Eigenschaften, unter anderem gegen Staphylococcus aureus. Viele weitere antibakterielle, antivirale und fungizide Eigenschaften wurden ohne genaue Angabe des Isomers beschrieben. Die antibakteriellen und fungiziden Eigenschaften beruhen vermutlich auf der Schädigung von Zellmembranen durch die Verbindungen.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu Monolaurin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 13. August 2023.
- ↑ a b c Larodan Research Grade Lipids: 2-Monolaurin | CAS 1678-45-1 | Larodan Research Grade Lipids, abgerufen am 13. August 2023
- ↑ a b c Febri Odel Nitbani, Putra Jiwamurwa Pama Tjitda, Fidelis Nitti, J. Jumina, Annytha Ina Rohi Detha: Antimicrobial Properties of Lauric Acid and Monolaurin in Virgin Coconut Oil: A Review. In: ChemBioEng Reviews. Band 9, Nr. 5, Oktober 2022, S. 442–461, doi:10.1002/cben.202100050.
- ↑ a b Febri Odel Nitbani, Jumina Jumina, Dwi Siswanta, Eti Nurwening Sholikhah, Dhina Fitriastuti: Synthesis and Antibacterial Activity 1-Monolaurin. In: Oriental Journal of Chemistry. Band 34, Nr. 2, 28. April 2018, S. 863–867, doi:10.13005/ojc/340233.
- ↑ a b W B Setianto, T Y Wibowo, H Yohanes, F Illaningtyas, D D Anggoro: Synthesis of glycerol mono-laurate from lauric acid and glycerol for food antibacterial additive. In: IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. Band 65, Mai 2017, S. 012046, doi:10.1088/1755-1315/65/1/012046.