Mutagen X

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Strukturformel
Strukturformel von Mutagen X
Allgemeines
Name Mutagen X
Andere Namen

3-Chlor-4-(dichlormethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanon (IUPAC)

Summenformel C5H3Cl3O3
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit (bei leicht erhöhter Temperatur)[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77439-76-0
PubChem 53665
ChemSpider 48451
Wikidata Q3180100
Eigenschaften
Molare Masse 217,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

38 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln[1][4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​340​‐​350
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​321​‐​330​‐​405​‐​501​‐​261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​363​‐​201​‐​202​‐​281​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten

128 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mutagen X ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Furanone.

Mutagen X entsteht bei Trinkwasserchlorierung und der Zellstoffherstellung durch Bleichung mit Chlor und Natronlauge aus Huminstoffen oder Holzabbauprodukten.[5] Es wurde 1981 zuerst von B. Holmbom und später von L. Kronberg beschrieben und im Trinkwasser verschiedener Länder nachgewiesen.[6][7][8]

Mutagen X ist ein toxischer Feststoff, der im Ames-Test mutagen und klastogen ist. Er ist wesentlich für die mutagene Aktivität von chlorierten Trinkwasser verantwortlich. Die Verbindung liegt in Abhängigkeit vom pH-Wert in drei tautomeren Formen vor. Diese sind die Ring-, offenkettige und (E)-Form.[5][9] Die Verbindung hydrolysiert in Wasser mit einer Halbwertszeit von mehreren Tagen, wobei diese in Abhängigkeit von anderen Stoffen im Wasser (wie Sulfiten oder überschüssigem Chlor) stark sinken kann.[5]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 22. Dezember 2000 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die MX enthalten.[10]

Einzelnachweise

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  1. a b IARC: 3-CHLORO-4-(DICHLOROMETHYL)-5-HYDROXY-2(5H)-FURANONE (MX), abgerufen am 12. September 2024
  2. John Buckingham, Fiona Macdonald: Dictionary Organic Compounds, Sixth Edition, Supplement 2. CRC Press, 2020, ISBN 978-1-00-010995-5, S. 81.
  3. a b c d e 3-Chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone – CAS 77439-76-0. In: scbt.com. Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 12. September 2024.
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, International Agency for Research on Cancer: Some Drinking-water Disinfectants and Contaminants, Including Arsenic. IARC, 2004, ISBN 978-92-832-1284-3.
  5. a b c RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999: Band 4: M–Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-200031-5.
  6. Peldszus, S.; Scholer, H.F. 1992: Der Nachweis von 3-Chloro-4-(dichlormethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanon (MX) in gering belasteten Wässern, Vom Wasser 79: 119-127.
  7. Office of Research & Development: Determination of a Chlorinated Furanone (MX) in Treated Water. In: epa.gov. cfpub.epa.gov, abgerufen am 12. September 2024 (englisch).
  8. J. Michael Wright, Joel Schwartz, Terttu Vartiainen, Jorma Mäki-Paakkanen, Larisa Altshul, Joseph J. Harrington, Douglas W. Dockery: 3-Chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone (MX) and mutagenic activity in Massachusetts drinking water. In: Environmental Health Perspectives. Band 110, Nr. 2, 2002, S. 157–164, doi:10.1289/ehp.02110157, PMID 11836144.
  9. Thomas A. McDonald, Hannu Komulainen: Carcinogenicity of the Chlorination Disinfection By-Product MX. In: Journal of Environmental Science and Health, Part C. Band 23, Nr. 2, 2005, S. 163–214, doi:10.1080/10590500500234988.
  10. MX (3-chloro-4-dichloromethyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone). OEHHA, 22. Dezember 2000, abgerufen am 25. Juni 2024 (englisch).