N-Methyl-N′-nitroguanidin

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Strukturformel
Strukturformel von N-Methyl-N’-nitroguanidin
Allgemeines
Name N-Methyl-N′-nitroguanidin
Andere Namen

1-Methyl-3-nitroguanidin

Summenformel C2H6N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4245-76-5
EG-Nummer (Listennummer) 610-029-6
ECHA-InfoCard 100.132.703
PubChem 20237
Wikidata Q17578672
Eigenschaften
Molare Masse 118,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153–155 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Methyl-N’-nitroguanidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine.

Gewinnung und Darstellung

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N-Methyl-N’-nitroguanidin kann durch Umsetzung von Nitroguanidin mit einer gepufferten Methylaminlösung gewonnen werden.[2]

N-Methyl-N’-nitroguanidin wird zur Herstellung der Neonicotinoide Thiamethoxam und Clothianidin verwendet.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt 1-Methyl-3-nitroguanidine, contains ~25 % water bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2014 (PDF).
  2. Patent EP1268411: Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-N’-nitroguanidin. Angemeldet am 3. Januar 2001, veröffentlicht am 19. Dezember 2007, Anmelder: Bayer CropScience, Erfinder: Laak Kai Van, Wolfram Sirges.
  3. Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66443-2, S. 212.