N-Nitrosomorpholin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Nitrosomorpholin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
225 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,001 mg·m−3[4] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
N-Nitrosomorpholin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine und ein Derivat von Morpholin.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Nitrosomorpholin wurde als Verunreinigung in Dichlormethan, Chloroform und Morpholin nachgewiesen.[5] Es wurde auch in Spuren in Trinkwasser, Flüssen und Schnupftabak nachgewiesen.[6][7] Nitrosamine entstehen oft bei der Gummiherstellung als Nebenprodukt.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Nitrosomorpholin kann durch Reaktion von Morpholin mit Natriumnitrit unter sauren Bedingungen gewonnen werden.[8] Es bildet sich allgemein durch Reaktion von Lösungen von Nitriten oder gasförmiger Stickoxide mit verdünnten Lösungen von Morpholin.[9]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Nitrosomorpholin ist ein weißes bis gelbes, brennbares, schwer entzündbares, kristallines Pulver, das sehr gut löslich in Wasser ist.[2][1] Es zersetzt sich bei Lichteinwirkung.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Nitrosomorpholin kann als Lösungsmittel für Polyacrylnitril oder als Zwischenprodukt in chemischen Synthesen (zum Beispiel für N-Aminomorpholin[10]) verwendet werden.[11]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Nitrosomorpholin induzierte bei Verabreichung über das Trinkwasser hepatozelluläre Karzinome, Zystadenome, Cholangiofibrome, Cholangiokarzinome und Hämangiosarkome der Leber, Neoplasmen der Zunge und der Speiseröhre sowie epitheliale Nierentumore bei Ratten und gutartige hepatozelluläre Neoplasien und Lungenadenome bei männlichen Mäusen.[5][12]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Nitrosomorpholin enthalten.[13]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu N-Nitrosomorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu N-Nitrosomorpholine, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 5. Januar 2024.
- ↑ Eintrag zu 4-Nitrosomorpholine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 59-89-2 bzw. N-Nitrosomorpholin), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b c d Report on Carcinogens. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Caitlin M. Glover, Edgard M. Verdugo, Rebecca A. Trenholm, Eric R. V. Dickenson: N-nitrosomorpholine in potable reuse. In: Water Research. Band 148, 2019, S. 306–313, doi:10.1016/j.watres.2018.10.010.
- ↑ Klaus D. Brunnemann, John C. Scott, Dietrich Hoffmann: N-Nitrosomorpholine and other volatile N-nitrosamines in snuff tobacco. In: Carcinogenesis. Band 3, Nr. 6, 1982, S. 693–696, doi:10.1093/carcin/3.6.693.
- ↑ Mengsi Cao, Pingping Zhang, Yanru Feng, Huayin Zhang, Huaijiao Zhu, Kaoqi Lian, Weijun Kang: Development of a Method for Rapid Determination of Morpholine in Juices and Drugs by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: Journal of Analytical Methods in Chemistry. Band 2018, 2018, S. e9670481, doi:10.1155/2018/9670481, PMID 29854564.
- ↑ INCHEM: Morpholine (EHC 179, 1996), abgerufen am: 5. Januar 2024
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu n-Aminomorpholin: CAS-Nr.: 4319-49-7, EG-Nr.: 224-347-4, ECHA-InfoCard: 100.022.135, PubChem: 20315, Wikidata: Q72439814.
- ↑ OEHHA: N-Nitrosomorpholine, abgerufen am: 5. Januar 2024.
- ↑ Nat. Toxicology Program (NTP) (NIH): Report on Carcinogens (12th Ed. ). DIANE Publishing Company, 2011, ISBN 978-1-4379-8736-2, S. 319 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ N-nitrosomorpholine N-Nitrosomorpholine. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 5. Januar 2024 (englisch).