N-Nitrososarcosin

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Strukturformel
Strukturformel von N-Nitrososarcosin
Allgemeines
Name N-Nitrososarcosin
Andere Namen
  • N-Methyl-N-(carboxymethyl)nitrosamin
  • N-Methyl-N-nitrosoglycin
Summenformel C3H6N2O3
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13256-22-9
PubChem 25811
Wikidata Q27155901
Eigenschaften
Molare Masse 118,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

66–67 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol und in polaren organischen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Nitrososarcosin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine und ein Sarcosin bei dem ein Wasserstoffatom durch eine Nitrosogruppe ersetzt ist.

N-Nitrososarcosin wurde in Fleischprodukten und in Tabak sowie Tabakrauch nachgewiesen.[1][4]

Gewinnung und Darstellung

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N-Nitrososarcosin kann durch Reaktion von Natriumnitrit mit Dimethylglycin gewonnen werden.[5]

N-Nitrososarcosin ist ein kristalliner gelber Feststoff, der löslich in Wasser ist. Er ist instabil unter Lichteinwirkung und in wässrigen Lösungen. Die Verbindung ist als krebserregend bei Mäusen nachgewiesen.[1]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Nitrososarcosin enthalten.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c University of California, Berkeley,: Report on Carcinogens. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f Cayman Chemical: N-Nitroso Sarcosine (MCMN, N-Methyl-N-(carboxymethyl)nitrosamine, CAS Number: 13256-22-9) | Cayman Chemical, abgerufen am 23. Dezember 2024
  3. Santa Cruz Biotechnology: N-Nitrososarcosine | CAS 13256-22-9 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 23. Dezember 2024
  4. Alan Rodgman, Thomas Albert Perfetti, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7884-8, S. 1622 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Marvin A. Friedman: Reaction of sodium nitrite with dimethylglycine produces nitrososarcosine. In: Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. Band 13, Nr. 2, 1975, S. 226–232, doi:10.1007/BF01721743.
  6. N-Nitrososarcosine. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 23. Dezember 2024 (englisch).