N-Octyl-bicyclohepten-dicarboximid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereoisomerie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | N-Octyl-bicyclohepten-dicarboximid | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C17H25NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 275,38 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,050 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,015 g·l−1 bei 25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4985[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
N-Octyl-bicyclohepten-dicarboximid oder MGK 264 ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Dicarboximide zählt und sowohl als Repellent als auch als Synergist gegen Insekten wirkt.[5] MGK-264 wurde von McLaughlin Gormley King als günstige Alternative zu Piperonylbutoxid entwickelt[6] und Ende der 1940er Jahre erstmals in den USA zugelassen.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung ist aus 2-Ethylhexylamin und 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid zugänglich.[7]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Octyl-bicyclohepten-dicarboximid gilt nicht als Pflanzenschutzmittel im Sinne der Richtlinie 91/414/EWG oder der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 (Pflanzenschutzmittelverordnung). In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu ETHYLHEXYLBICYCLOHEPTENE DICARBOXIMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für MGK 264, N-(2-ethylhexyl)-bicyclo-(2,2,1)hept-5-ene 2,3-dicarboximide, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ a b EPA: Reregistration Eligibility Decision for N-Octylbicycloheptenedicarboximide (MGK-264) S. 14
- ↑ a b Datenblatt MGK 264 analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2013 (PDF).
- ↑ Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida. S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
- ↑ Patent US2476512: N-2-Ethyl hexyl-α,α'-di-keto-β,β'-(1,4-Δ2-cyclopentenylene)-pyrrolidine and synthesis thereof. Angemeldet am 8. März 1947, veröffentlicht am 19. Juli 1949, Anmelder: Van Dyke & Co., Inc., Erfinder: A.A. Schreiber.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu N-octyl bicycloheptene dicarboximide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.