Nabilon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus den (Enantiomeren): (6aR,10aR)-Form (oben) und (6aS,10aS)-Form (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Nabilon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H36O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 372,54 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Nabilon ist ein vollsynthetisches Derivat des Δ9-Tetrahydrocannabinols. Nabilon wurde 1975 von Eli Lilly als Tranquilizer und Antiemetikum patentiert.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine vielstufige Synthese ausgehend von 3,5-Dimethoxybenzaldehyd ist in der Literatur beschrieben.[4] Die Synthese kann auch durch Isomerisierung aus dem entsprechenden 6a,10a-cis-Produkt erfolgen, welches seinerseits aus Kondensation von Resorcinderivaten mit 4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-on zugänglich ist.[5][6]
Stereoisomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-(1,1-Dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-on enthält zwei stereogene Zentren. Es kann also vier Stereoisomere geben. Der Arzneistoff Nabilon ist ein Racemat [1:1-Gemisch aus der (6aR,10aR)-Form und der (6aS,10aS)-Form, die ein einander enantiomer sind]. Die beiden anderen Stereoisomere [(6aR,10aS)-Form und (6aS,10aR)-Form] besitzen keine pharmakologische Bedeutung.
Rechtliches
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nabilon ist als Betäubungsmittel in der Anlage III des deutschen Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt. Es ist somit in Deutschland verkehrsfähig und muss auf dem Betäubungsmittelrezept verschrieben werden.
Indikation
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nabilon ist zugelassen
- als Antiemetikum bei Übelkeit und Erbrechen unter Zytostatika bzw. Bestrahlungstherapie im Rahmen einer Krebstherapie.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Cesamet (USA, GB)
- Canemes (AT, DE)
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- FDA Label von Cesamet (PDF; 97 kB)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt Nabilone solid, ≥ 98 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1097, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Fundamental and Applied Toxicology., 9(185), 1987.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, S. 1381–1382, ISBN 978-1-58890-031-9.
- ↑ Patent DE2729818C2: Verfahren zur Herstellung von 6A, 10A-Trans-1-Hydroxy-3-substituierten- 6,6Dimethyl-6,6A,7,8,10,10A-Hexahydro- 9H-Dibenzo Eckige Klammer auf B,D Eckige Klammer zu Pyran-9-onen. Angemeldet am 1. Juli 1977, veröffentlicht am 5. August 1982, Anmelder: Eli Lilly and Co., Erfinder: William Breven Blanchard, Charles Wilbur Ryan.
- ↑ Patent EP0004753B1: Herstellung von Tetrahydrobenzoxocinen und cis - Hexahydrodibenzopyranonen. Angemeldet am 30. März 1979, veröffentlicht am 26. Mai 1982, Anmelder: Eli Lilly and Company, Erfinder: Charles Wilbur Ryan.
