Naphthazarin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Naphthazarin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H6O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Naphthazarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonfarbstoffe. Sie wurde 1861 von François-Zacharie Roussin entdeckt.[5]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Naphthazarin konnte in den Wurzeln einiger Vertreter der Raublattgewächse (u. a. in der Lotwurzen) gefunden werden.[6]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Naphthazarin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlornaphthazarin mit Zinn(II)-chlorid, gefolgt von Oxidation, gewonnen werden.[7]
Es kann auch in 45%iger Ausbeute durch Reaktion von 1,5-Dinitronaphthalin mit 40%igem Oleum und etwas Schwefel dargestellt werden.[5][8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Naphthazarin ist ein lipophiler, dunkelbrauner Feststoff,[1] der in Form von grünlich glänzenden Nadeln vorliegt.[3]
Naphthazarin kommt in verschiedenen Kristallstrukturen vor, wobei die C-Form in der Raumgruppe Pc (Raumgruppen-Nr. 7) bei 60 K und Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14) bei 300 K vorliegt.[9][10]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Naphthazarin ist ein Beizenfarbstoff, der in der Wollfärberei und im Zeugdruck verwendet wird (meist als Hydrogensulfitverbindung).[3] Naphthazarin kann auch als Akarizid verwendet werden.[2] Von Bedeutung sind auch einige Farbstoffe, die sich vom Naphthazarin ableiten.[5]
Medizinische Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es gibt Hinweise, dass niedrige Dosen von Naphthazarin das Hirn des Modellorganismus C57BL/C vor der Parkinson-Krankheit schützen könnte. Es scheint, dass Naphthazarin die Zellen des Nervensystems durch Hormesis stressresistenter macht. Ein geringerer Verlust an dopaminergen Neuronen und eine verbesserte Beweglichkeit von C57BL/C konnte festgestellt werden.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. September 2017 (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. September 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d Lexikon der Chemie: 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon - Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. September 2017.
- ↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Seon Young Choi, Tae Gen Son, Hee Ra Park, Young Jung Jang, Shin Bi Oh: Naphthazarin has a protective effect on the 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-induced Parkinson's disease model. In: Journal of Neuroscience Research. Band 90, Nr. 9, 1. September 2012, S. 1842–1849, doi:10.1002/jnr.23061.
- ↑ John R. Lewis, John Paul: A Convenient Synthesis of Naphthazarin and Naphthopurpurin. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, doi:10.1515/znb-1977-1220.
- ↑ Fritz Mayer: Chemie der organischen Farbstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02246-7, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ F. H. Herbstein, M. Kapon, G. M. Reisner, M. S. Lehman, R. B. Kress, R. B. Wilson, W. -I. Shiau, E. N. Duesler, I. C. Paul, D. Y. Curtin: Polymorphism of Naphthazarin and its Relation to Solid-State Proton Transfer. Neutron and X-Ray Diffraction Studies on Naphthazarin C. In: Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 399, 1985, S. 295, doi:10.1098/rspa.1985.0059.
- ↑ P. D. Cradwick, D. Hall: A further investigation of the crystal structures of naphthazarin. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 1990, doi:10.1107/S0567740871005223.