Natriumbis(trimethylsilyl)amid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
amide_Structural_formula_V1.svg)
| ||||||||||||||||
| Cyclisches Trimer | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Natriumbis(trimethylsilyl)amid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | [(CH3)3Si]2NNa | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 183,37 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide und das Natriumsalz von Hexamethyldisilazan.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Natriumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von Natriumamid in Benzol mit Hexamethyldisilazan gewonnen werden.[3]
![{\displaystyle \mathrm {[(CH_{3})_{3}Si]_{2}NH+NaNH_{2}\longrightarrow NaN[Si(CH_{3})_{3}]_{2}+NH_{3}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/18ce797773638094b9478f55a8d6c96a7f863276)
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist ein weißer, hydrolyseempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist.[3] Er reagiert mit Wasser zu Natriumhydroxid und Hexamethyldisilazan.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Natriumbis(trimethylsilyl)amid wird für die Herstellung von Carbenen, der Aminierung von Sulfonamiden und der Herstellung von Lanthanoid-Komplexen verwendet.[1] Es dient auch als starke Base für Deprotonierungen oder Base-katalysierte Reaktionen, für Enolatbildungen, Base für Wittig-Reaktionen und zusammen mit Alkyllithium als Superbase-Komponente.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2014 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 712.