Neodecansäure

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Strukturformel
Allgemeine Strukturformel der Neodecansäuren
Allgemeine Strukturformel der Neodecansäuren
Allgemeines
Name Neodecansäure
Summenformel C10H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1];
gelbliche Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 248-093-9
ECHA-InfoCard 100.043.707
Wikidata Q17046277
Eigenschaften
Molare Masse 172,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[1]; 0,915 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−39 °C[1]; < −40 °C[2]

Siedepunkt

243–253 °C[1]; 250–257 °C[2]

Dampfdruck

29 Pa (50 °C)[1]; 12 Pa (60 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (0,25 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​330​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Neodecansäure ist ein Isomerengemisch verschiedener verzweigtkettiger Fettsäuren. Wie die isomere, jedoch linearkettige, Decansäure haben auch sie die Summenformel C10H20O2.

Darstellung

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Neodecansäure wird in einer Hydrocarboxylierung eines Olefingemischs von verzweigten Nonenen mit Kohlenstoffmonoxid und Wasser in Gegenwart eines Säurekatalysators unter erhöhtem Druck und Temperatur synthetisiert. Im ersten Schritt wird durch Protonierung ein tertiäres Carbonium-Ion gebildet, an das sich Kohlenstoffmonoxid anlagert. Durch Hydrolyse entsteht die freie Koch-Säure und das Proton wird wieder vom sauren Katalysator aufgenommen.

Schema der Koch-Reaktion
Schema der Koch-Reaktion

Unter den Bedingungen der Koch-Reaktion erhält man durch eine Doppelbindungsverschiebung beim Ausgangsolefin und einer Umlagerung des Kohlenstoffgerüsts ein Isomerengemisch. Die Isomerenverteilung hängt sowohl von der Zusammensetzung des Ausgangsolefinds, als auch von den Reaktionsbedingungen ab.[4][5]

Das verwendete Nonen-Gemisch wird durch Oligomerisierung von Propen hergestellt. Dabei entsteht das eigentlich zu erwartende 4,6-Dimethyl-2-hepten nur im geringen Umfang, vielmehr entsteht durch die dabei auftretenden Umlagerungen ein komplexes Gemisch von Olefinen, meist tri- und tetrasubstituierten Monoolefinen.[6]

Eigenschaften

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Der Flammpunkt liegt bei 201 °C; 105 °C (geschlossener Tiegel),[2] mit Luft können explosive Gemische entstehen.[7]

Verwendung

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Neodecansäure dient vor allem als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie zur Herstellung von organischen Grundchemikalien. Endanwendungen sind als Schmierstoff bzw. Schmierstoffadditiv, als Additiv in Lacken und Beschichtungen, sie dient der Korrosionshemmung und pH-Regulierung. Weiterhin wird sie als Katalysator und Trocknungsmittel eingesetzt.[8] Neodecansäure fließt ein in die Herstellung von synthetischem Kautschuk, Schmierölen und -fetten, von Farben (inkl. Druckfarben) und Beschichtungen. Auch findet die Säure Anwendung in der Landwirtschaft, z. B. um Baumwollpflanzen vor der Ernte zu entlauben bzw. deren Blätter abzuwelken, damit die Baumwolle besser mit Maschinen geerntet werden kann.[9] Sie wird auch oft verwendet, um Seltene Erden zu extrahieren.[10][11][12] Zur Gewinnung von Cobalt und Nickel wird die Säure ebenfalls genutzt.[13]

Sicherheitshinweise

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Die Substanz ist korrosiv und verursacht schwere Hautreizungen sowie schwere Augenverletzungen. Ein kurzer Kontakt kann zu Hautverätzungen zweiten und dritten Grades führen; Dämpfe oder Nebel können schwere Augen- und Rachenreizungen bis hin zu Verletzungen an Auge und Atemwegen verursachen. Auch die Haare können geschädigt werden und müssen daher beim Umgang mit der Säure geschützt werden.[8]

Komponenten

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Als charakteristische Komponenten der Neodecansäure-Isomerenmischung führt das Global Substance Registration System (GSRS) folgende Säuren auf:[14]

  • 2,2-Dimethyl­octansäure[S 1]
    2,2-Dimethyl­octansäure[S 1]
  • 2,2-Diethylhexan­säure[S 2]
    2,2-Diethylhexan­säure[S 2]
  • 2,5-Dimethyl-2-ethyl­hexansäure[S 3]
    2,5-Dimethyl-2-ethyl­hexansäure[S 3]
  • 2,2,3,5-Tetramethyl­hexansäure[S 4]
    2,2,3,5-Tetramethyl­hexansäure[S 4]
  • 2,4-Dimethyl-2-isopropyl­pentansäure[S 5]
    2,4-Dimethyl-2-isopropyl­pentansäure[S 5]

Handelsnamen

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Versatic-Säure, Versaticsäure, Versatic-10-Säure, Versatic-10 (Shell), in den USA unter Neo acids (Exxon).[2]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Neodecanoic acid bei INCHEM.
  2. ↑ a b c d e f g Kirk-Othmer: Concise Encyclopedia of Chemical Technology. Fifth Edition, Volume 1, Wiley, 2007, ISBN 978-0-4700-4748-4 (2 Volume Set), S. 390.
  3. ↑ a b Datenblatt Neodecanoic acid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD144114, abgerufen am 24. März 2024.
  4. ↑ Jens Kubitschke, Horst Lange, Heinz Strutz: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim, Deutschland 2014, ISBN 978-3-527-30673-2, Carboxylic Acids, Aliphatic, S. 1–18, doi:10.1002/14356007.a05_235.pub2.
  5. ↑ M. Fefer: Neo acids: Synthetic highly branched organic acids. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. 55(4), 1978, S. 342A–348A, doi:10.1007/bf02911888.
  6. ↑ John F. Lorenc, Gregory Lambeth, William Scheffer: Alkyphenols. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 2003, S. 202–233, doi:10.1002/0471238961.0112112512151805.a01.pub2.
  7. ↑ Richard P. Pohanish, Stanley A. Greene: Wiley Guide to Chemical Incompatibilities. Second Edition, Wiley, 2003, ISBN 0-471-23859-7, S. 844.
  8. ↑ a b Neodecanoic acid. In: PubChem. National Library of Medicine, 16. März 2024, abgerufen am 23. März 2024.
  9. ↑ Fredrick T. Addicott : Abscission. Univ. of California Press, 1982, ISBN 0-520-04288-3, S. 291.
  10. ↑ Nagaiyar Krishnamurthy, Chiranjib Kumar Gupta: Extractive Metallurgy of Rare Earths. Second Edition, CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7634-6, S. 300.
  11. ↑ David J. Fisher : Recycling of Rare Earths. MRF, 2022, ISBN 978-1-64490-178-6, S. 99.
  12. ↑ Jacques Lucas, Pierre Lucas, Thierry Le Mercier: Rare Earths. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-62735-3, S. 79 ff.
  13. ↑ Yitzhak Marcus, Arup K. SenGupta: Ion Exchange and Solvent Extraction. Volume 15, Dekker, 2002, ISBN 0-8247-0601-3, S. 152, 157, 177 f.
  14. ↑ UNII GI044Q7IJ4. In: Global Substance Registration System (GSRS). (englisch).

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2-Dimethyloctansäure: CAS-Nr.: 29662-90-6, PubChem: 62847, ChemSpider: 56580, Wikidata: Q27262786.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2-Diethylhexansäure: CAS-Nr.: 4528-37-4, PubChem: 219314, ChemSpider: 190117, Wikidata: Q27272143.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dimethyl-2-ethylhexansäure: CAS-Nr.: 24353-79-5, PubChem: 62817, ChemSpider: 56551, Wikidata: Q27288305.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,3,5-Tetramethylhexansäure: CAS-Nr.: 24353-78-4, PubChem: 19897951, ChemSpider: 14475071, Wikidata: Q27265187.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dimethyl-2-isopropylpentansäure: CAS-Nr.: 24353-77-3, PubChem: 20056930, ChemSpider: 16740829, Wikidata: Q27284294.
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