Neopentylglycin
| Strukturformel | ||||||||||
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_und_(D-)_Isomere.png)
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| L-Neopentylglycin (links) bzw. D-Neopentylglycin (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Neopentylglycin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C71536NO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 145,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest (L-α-Neopentylglycin)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
250–252 °C (L-Neopentylglycin)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Neopentylglycin (abgekürzt Neo) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und kann mittels einer abgewandelten Strecker-Reaktion nach Patel & Worsley et al. hergestellt werden.[3]
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Isomere von Neopentylglycin | ||
| Name | L-Neopentylglycin | D-Neopentylglycin |
| Strukturformel |
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| CAS-Nummer | 57224-50-7 | 88319-43-1 |
| 106247-35-2 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 611-484-3 | – |
| – (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.130.138 | – |
| – (unspez.) | ||
| PubChem | 24886574 | 6950508 |
| 351627 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q2782565 | Q72510650 |
| Q72492442 (unspez.) | ||
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über eine enzymatische Reduktion der analogen 2-Oxosäure (2-Oxo-3,3-dimethyl-pentylsäure) mit Leucin-Dehydrogenase (EC 1.4.1.9) kann das L-Isomer unter guten Ausbeuten (ca. 75 %) mit einem ee von 99,9 % isoliert werden. Die Forschergruppe berichtet von einem 30 kg Ansatz.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das L-Isomer ist stark lipophil und durch die raumausfüllende Struktur kann diese Aminosäure z. B. für Konformationsstudien von Proteinen verwendet werden.[3]
Laut dem Sicherheitsdatenblatt von Sigma-Aldrich ist die Verbindung auf deren toxikologischen und (bio-)chemischen Eigenschaften hin noch nicht vollständig analysiert.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu γ-methyl-L-leucine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt L-α-Neopentylglycine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b J. L. Fauchère, C. Petermann: Synthesis of gamma-methyl-L-leucine (neopentylglycine, Neo) and derivatives suitable for peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 18, Nummer 3, September 1981, S. 249–255, PMID 7341518.
- ↑ G. Krix, A.S. Bommarius, K. Drauz, M. Kottenhahn, M. Schwarm, M.-R. Kula: Enzymatic reduction of α-keto acids leading to l-amino acids, d- or l-hydroxy acids. In: Journal of Biotechnology. 53, 1997, S. 29, doi:10.1016/S0168-1656(96)01657-4.