Neopentylglycoldiglycidylether

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Strukturformel
Strukturformel von Neopentylglycoldiglycidylether
Allgemeines
Name Neopentylglycoldiglycidylether
Andere Namen
  • 1,3-Bis(2,3-epoxypropoxy)-2,2-dimethylpropan
  • 2,2′-[(2,2-Dimethyl-1,3-propandiyl)bis(oxymethylen)]bis[oxiran]
  • NGDE
Summenformel C11H20O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17557-23-2
EG-Nummer 241-536-7
ECHA-InfoCard 100.037.745
PubChem 28594
ChemSpider 26599
Wikidata Q2655737
Eigenschaften
Molare Masse 216,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,04 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

103–107 °C (1 mmHg)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,457 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317
P: 280​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

4500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Neopentylglycoldiglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide. Es ist ein wenig toxisches Epoxidmolekül mit zwei Epoxidgruppen an den Kettenenden.

Gewinnung und Darstellung

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Neopentylglycoldiglycidylether kann durch Reaktion von Neopentylglycol und Epichlorhydrin in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators zu einem Halohydrin und anschließendes Waschen mit Natriumhydroxid in einem Dehydrochlorierungsschritt gewonnen werden.[6]

Neopentylglycoldiglycidylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Neopentylglycoldiglycidylether wird vor allem als reaktives Verdünnungsmittel für Epoxidharz verwendet. Es verhilft dem Harz zu hoher Festigkeit und Schlagzähigkeit. Es kann auch bei der Synthese von Epoxidpolymeren für die Entwicklung von Formgedächtnispolymeren und bei der Photopolymerisation von kationischen Polymeren verwendet werden.[2][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu 1,3-Bis(2,3-epoxypropoxy)-2,2-dimethylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Juni 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f Datenblatt Neopentylglykol-diglycidylether, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2022 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Neopentyl Glycol Diglycidyl Ether bei TCI Europe, abgerufen am 19. Juni 2022.
  4. Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters, Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-00-071649-8, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu 1,3-Bis(2,3-epoxypropoxy)-2,2-dimethylpropan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juni 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. James V. Crivello: Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 44, Nr. 21, 2006, S. 6435–6448, doi:10.1002/pola.21761.
  7. Wiley-VCH: Ullmann’s Polymers and Plastics, 4 Volume Set. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33823-8, S. 1666 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).