Nisoldipin

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Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Nisoldipin
Andere Namen
  • (RS)-Isobutyl-1,4-dihydro-5-methoxylcarbonyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3-pyridincarboxylat
  • (±)-Isobutyl-1,4-dihydro-5-methoxylcarbonyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3-pyridincarboxylat
Summenformel C20H24N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 63675-72-9 (Racemat)
  • 103573-36-0 (R)-Nisoldipin
  • 103573-38-2 (S)-Nisoldipin
EG-Nummer 264-407-7
ECHA-InfoCard 100.058.534
PubChem 4499
ChemSpider 4343
DrugBank DB00401
Wikidata Q3342150
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C08CA07

Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Eigenschaften
Molare Masse 388,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–152 °C[1][2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​361​‐​332​‐​411
P: ?
Toxikologische Daten

292 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nisoldipin (INN) ist ein Dihydropyridinderivat. Es wird in der Medizin als blutdrucksenkendes Mittel und zur Therapie der koronaren Herzkrankheit verwendet.[5]

Art und Dauer der Wirkung

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Nisoldipin wird zur Behandlung von essentieller Hypertonie und Angina Pectoris eingesetzt. Es sorgt bei Angina Pectoris für eine Reduktion der Anfälle um 67 %.[6][7] Es handelt sich hierbei um einen Calcium-Kanal-Blocker vom Dihydropyridin-Typ. Die Wirkung ist im Vergleich zu Nifedipin schwächer.[7][8]

Die Halbwertszeit im Körper beträgt zwischen 10 und 15 Stunden.[9][10] Nach intravenöser Verabreichung beträgt die Eliminationshalbwertszeit vier Stunden. Die Eliminationszeit wird durch eine Leberzirrhose deutlich erhöht.[10]

Verteilung im Körper

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Die Aufnahme geschieht oral oder intravenös. Das Nisoldipin wird dann fast vollständig umgesetzt und die entstandenen Metaboliten werden zu 90 % im Urin entsorgt. Es können Rückstände von ca. 0,1 % der Ursprungssubstanz im Urin gefunden werden.[10]

Wechselwirkungen

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Grapefruitsaft und Cimetidin hemmen den Metabolismus von Nisoldipin. Darüber hinaus führt fettiges Essen zu einer Erhöhung der maximalen Konzentration im Plasma, welches vermieden werden kann, indem die Arznei eine halbe Stunde vor dem Essen genommen wird.[5][11]

Stereochemie

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Nisoldipin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also um ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Form:[9]

Enantiomere von Nisoldipin

(R)-Nisoldipin
(S)-Nisoldipin

Einzelnachweise

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  1. ↑ K. A. Chu, S. H. Yalkowsky (Hrsg.): An interesting relationship between drug absorption and melting point. In: International Journal of Pharmaceutics, Band 373, Nr. 1–2, S. 24–40, 2009.
  2. ↑ Patent ES2055655: Process for preparation of 3-isobutyl 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate [nisoldipine]. Veröffentlicht am 16. August 1994, Erfinder: C. Burgos Garcia, M. L. Izquierdo Ceinos & Co..‌
  3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Nisoldipine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Dezember 2017.
  4. ↑ S. Wang, G. Yang, Z. Li, H. Liu & Co. (Hrsg.): Micellar liquid chromatography study of quantitative retention-activity relationships for antihypertensive drugs. In: Chromatographia, Band 64, Nr. 1–2, 2006, S. 23–29.
  5. ↑ a b D. D. Cella (Hrsg.): 2017 Nurse’s Drug Handbook. 16. Auflage. Jones & Bartlett Learning, Burlington, 2017, ISBN 978-1-284-09933-1, S. 795.
  6. ↑ G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin 1991, ISBN 978-3-642-75411-1, S. 42 (E-Book).
  7. ↑ a b Th. v. Armin, A. Maseri (Hrsg.): Prädisponierende Bedingungen für akute Ischämiesyndrome. Springer-Verlag, Berlin 1989, ISBN 978-3-7985-0819-4, S. 191.
  8. ↑ l. H. Opie (Hrsg.): Clinical Use of Calcium Channel Antagonist Drugs. Kluwer Academic Publishers, Boston 1989, ISBN 978-1-4612-8208-2, S. 16.
  9. ↑ a b Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Ausgabe 57. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.
  10. ↑ a b c G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis, Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 41, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).
  11. ↑ J. K. Aronson (Hrsg.): Meyler’s Side Effects of Cardiovascular Drugs. Elsevier, Berlin 2009, ISBN 978-0-444-53268-8, S. 156.
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