Nonano-1,5-lacton
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Unspezifizierte Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Nonano-1,5-lacton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H16O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,893 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Nonano-1,5-lacton (auch Nonan-1,5-olid oder δ-Nonanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
Vorkommen
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Nonano-1,5-lacton kommt in Mangos vor.[3]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nonano-1,5-lacton entsteht bei der Reduktion von 5-Oxononansäure mit Natriumborhydrid.[4] Die Reaktion von Cyclopentanon mit einem Aldehyd im Basischen ergibt ein 2-Alkylidencyclopentanon. Durch Hydrierung an Palladium und Baeyer-Villiger-Oxidation werden so δ -Lactone erhalten. Durch Reaktion mit Butanal wird Nonano-1,5-lacton erhalten.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nonano-1,5-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.[6] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.014 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt δ-Nonalactone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2024 (PDF).
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 876 (books.google.de).
- ↑ Charles W. Wilson, Philip E. Shaw, Robert J. Knight: Importance of some lactones and 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone to mango (Mangifera indica L.) aroma. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 38, Nr. 7, Juli 1990, S. 1556–1559, doi:10.1021/jf00097a028.
- ↑ Masanori Utaka, Hisashi Watabu, Akira Takeda: Asymmetric reduction of aliphatic .delta.-keto acids with sodium borohydride in the presence of bovine serum albumin. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 51, Nr. 26, Dezember 1986, S. 5423–5425, doi:10.1021/jo00376a073.
- ↑ Akié Ijima, Kiyoshi Takahashi: Synthèse de δ-Lactones. IV. Alcoyl-6 et Aralcoyl-6 δ-Lactones à Partir de la Cyclopentanone. 2. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 1, 1973, S. 215–219, doi:10.1248/cpb.21.215.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, hydroxynonanoic acid, δ-lactone, CAS Registry Number 3301-94-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 153, Juli 2021, S. 112369, doi:10.1016/j.fct.2021.112369.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 12. September 2024.