Der Boxwettbewerb im Halbfliegengewicht der Männer (bis 49 kg) bei den Olympischen Spielen 2016 in Rio de Janeiro wurde vom 6. bis zum 14. August 2016 in der Halle 6 des Riocentro ausgetragen.
Der Wettbewerb wurde im K.-o.-System ausgetragen. Begonnen wurde mit der 1. Runde, die 32 Startplätze umfasste. Es nahmen 22 Boxer aus 22 Nationen teil, wodurch zehn Athleten in der ersten Runde ein Freilos zugesprochen wurde. Die Gewinner kamen ins Achtelfinale, Viertelfinale und Halbfinale. Die Gewinner der Halbfinals kämpften um die Goldmedaille, beide Verlierer erhielten die Bronzemedaille.
Nachdem die Wettbewerbe im Halbfliegengewicht der Männer seit den Olympischen Sommerspielen 1968 stets im Wettkampfprogramm der Boxer vertreten waren, wurde die Gewichtsklasse für die Olympischen Sommerspiele 2020 aus dem Programm gestrichen. Grund dafür war, dass das Programm durch mehr Gewichtsklassen für Frauen erweitert wurde, wodurch neben dem Halbfliegengewicht auch die Wettbewerbe im Halbweltergewicht der Männer aus dem Programm gestrichen wurde.