ortho-Acetovanillon
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | ortho-Acetovanillon | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-Hydroxy-3-methoxyacetophenon | ||||||||||||
| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
lange hellgelbe Nadeln[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 166,18 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
ortho-Acetovanillon (2-Hydroxy-3-methoxyacetophenon) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H10O3, die sich strukturell sowohl vom Acetophenon als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ableitet. Es ist ein Derivat des Acetophenons mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Acetovanillon durch die Stellung der Hydroxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Acetylgruppe; im Acetovanillon befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und ortho-Vanillin.
ortho-Acetovanillon Acetovanillon
ortho-Acetovanillon erhält man u. a. durch Isolierung aus Umsetzungsrückständen bei der Darstellung von Acetovanillon, wie auch durch Etherspaltung von 2,3-Dimethoxyacetophenon mit Aluminiumchlorid. Das Produkt bildet lange hellgelbe Nadeln, die bei 53–54 °C schmelzen.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Tadeus Reichstein: „Acetovanillon, iso- und ortho-Acetovanillon. (Ein Fall von Acylwanderung nach Meta-Stellung)“; in: Helvetica Chimica Acta; 1927; 10 (1); S. 392–397; doi:10.1002/hlca.19270100147.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.