Oxyfluorfen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxyfluorfen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl-3-ethoxy-4-nitrophenylether (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H11ClF3NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 361,70 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
358 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Oxyfluorfen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Oxyfluorfen kann durch Reaktion von 3,4-Dichlorbenzotrifluorid mit Resorcinol und anschließende Behandlung des Reaktionsprodukts mit Ethanol in Gegenwart von Kaliumhydroxid gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Oxyfluorfen ist ein oranger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9. In Lösung findet rasche Photodegration statt.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Oxyfluorfen wird als Herbizid eingesetzt.[1] In den USA wurde es zur Vor- und Nachauflaufkontrolle von jährlichem breitblättrigem Unkraut und Gräsern bei einer Vielzahl von Baumfrüchten, Nüssen, Reben und Feldkulturen verwendet. In der Landwirtschaft wird es vor allem bei Weintrauben und Mandeln, ansonsten auch im privaten Ziergehölzen und in der Forstwirtschaft eingesetzt. Oxyfluorfen dient auch zur Unkrautbekämpfung in Zufahrten und ähnlichen Bereichen in Wohngebieten. Es wurde in den USA 1979 erstmals zugelassen.[4] Es wurde 2010 einer Review durch die EFSA unterzogen.[5] Seit 2012 ist es in der EU befristet bis 2021 zugelassen.[6]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Oxyfluorfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. November 2016.
- ↑ a b c d e Datenblatt Oxyfluorfen, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
- ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EPA: Oxyfluorfen RED Facts, abgerufen am 4. November 2016
- ↑ European Food Safety Authority: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oxyfluorfen. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 11, November 2010, doi:10.2903/j.efsa.2010.1906.
- ↑ europa.eu: L_2011205DE.01000901.xml DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) Nr. 798/2011 DER KOMMISSION vom 9. August 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Oxyfluorfen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxyfluorfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.