p-Menthan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | p-Menthan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H20 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
fenchelartig riechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 140,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,62 mg·l−1 bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
p-Menthan (para-Menthan) ist der Trivialname der monocyclischen chemischen Verbindung 1-Methyl-4-isopropyl-cyclohexan aus der Gruppe der Monoterpene. para-Menthan bildet das Grundgerüst vieler natürlich vorkommender Terpene wie etwa der Terpinene, des Limonen, Phellandren und des Terpinolen.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Menthan kommt in der Natur, im Gegensatz zu anderen Terpenen, nur selten vor, konnte aber im ätherischen Fruchtöl des Baumes Eucalyptus globulus nachgewiesen werden.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Menthan kann durch katalytische Hydrierung des Aromaten p-Cymol oder der ungesättigten Verbindungen Limonen und α-Terpinen hergestellt werden.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Menthan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem fenchel- oder minzähnlichem Geruch. Sie gehört zu den Terpen-Kohlenwasserstoffen. Neben dem para-Menthan sind auch die ortho- und meta-Isomere (o- und m-Menthan) bekannt. Nur vom p-Menthan gibt es jedoch zwei Stereoisomere, das cis-p-Menthan und das trans-p-Menthan. Bei der cis-Form zeigen die beiden Substituenten nach vorne, bei der trans-Form zeigt einer nach vorne, einer nach hinten.
a: Substituent steht axial, e: Substituent steht äquatorial
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Menthan bzw. das besser wirksame Derivat para-Menthan-3,8-diol (PMD)[4] wird als Repellent gegen Zecken und Insekten wie zum Beispiel Stechmücken eingesetzt sowie industriell als Zwischenprodukt bei der Synthese von p-Menthanhydroperoxid, einem Katalysator für radikalische Polymerisation.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu p-Menthan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
- ↑ a b c d R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ a b c Eintrag zu 1-Isopropyl-4-methylcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Repellentien: Geschützt vor Zecken, Mücken und Co.. In: Pharmazeutische Zeitung. 2013, Nr. 24.