p-Toluolsulfonamid

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Strukturformel
Strukturformel von p-Toluolsulfonamid
Allgemeines
Name p-Toluolsulfonamid
Andere Namen
  • Toluol-4-sulfonamid
  • p-Toluolsulfonsäureamid
  • 4-Methylbenzolsulfonamid
  • TOSYLAMIDE (INCI)[1]
Summenformel C7H9NO2S
Kurzbeschreibung

farbloser, fast geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-55-3
EG-Nummer 200-741-1
ECHA-InfoCard 100.000.674
PubChem 6269
Wikidata Q23013959
Eigenschaften
Molare Masse 171,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

136–138 °C[2]

Siedepunkt

220–222 °C[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (3200 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

p-Toluolsulfonamid, auch p-Toluolsulfonsäureamid, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.

Gewinnung und Darstellung

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p-Toluolsulfonamid kann durch Aminierung von p-Toluolsulfonsäurechlorid mit Ammoniak gewonnen werden:[3]

p-Toluolsulfonamid-Synthese
p-Toluolsulfonamid-Synthese

Die weltweite Produktion betrug 1991 etwa 1000 Tonnen.[4]

p-Toluolsulfonamid ist ein brennbarer, kristalliner, farbloser fast geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[2] Der Feststoff kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 mit den Gitterparametern a = 7,7030 Å; b = 16,4656 Å, c = 6,5861 Å und β = 92,411 °.[5]

p-Toluolsulfonamid wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen zum Beispiel als Nucleophil während Vinylaziridin-Öffnungsreaktionen und als Reagenz bei der selektiven Aziridinierung von Olefinen verwendet.[6] Es wird auch als Weichmacher für Heißkleber (als Mischung mit dem o-Isomer), fluoreszierende Pigmente, für Farbstoffe und Pigmente verwendet.[3] Zudem wird es als Bindemittel in der Produktion von Harzen, die der Aminoplasten-Gruppe, verwendet.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TOSYLAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu p-Toluolsulfonamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Eintrag zu p-Toluenesulfonamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2016.
  4. a b c OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für p-Toluenesulfonamide, abgerufen am 7. März 2016.
  5. Philip Lightfoot; Maryjane Tremayne; Christopher Glidewell; Kenneth D. M. Harris; Peter G. Bruce: Investigation and Rationalisation of Hydrogen Bonding Patterns in Sulfonylamino Compounds and Related Materials: Crystal Structure Determination of Microcrystalline Solids from Powder X-ray Diffraction Data in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 1625–1630, doi:10.1039/P29930001625.
  6. Datenblatt p-Toluenesulfonamide, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2016 (PDF).