Perfluoroctansulfonamid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluoroctansulfonamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H2F17NO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 499,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
145–150 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Perfluoroctansulfonamid (FOSA[2]) ist eine chemische Verbindung, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.
In der Umwelt kann FOSA zu Perfluoroctansulfonat (PFOS) umgewandelt werden.[3]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]FOSA kann durch die Reaktion von Perfluoroctansulfonsäurehalogeniden mit flüssigem Ammoniak[3] oder über eine zweistufige Reaktion via Azid, gefolgt von einer Reduktion durch Zn/HCl[4] dargestellt werden. Die Verwendung von Perfluoroctansulfonylfluorid wurde jedoch unter dem Stockholmer Übereinkommen auf wenige Ausnahmen eingeschränkt.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Alkyl-substituierte Perfluoroctansulfonamide werden bzw. wurden in photographischen Papieren, in medizinischen Anwendungen sowie Pestiziden eingesetzt.[6] FOSA reichert sich über die Nahrungskette an (Bioakkumulation).[7] Es wird angenommen, dass FOSA die biologische aktive Form des Insektizids Sulfluramid (N-Ethylperfluoroctansulfonamid) darstellt.[8] FOSA kamen bis zum Verbot in der Oberflächenmodifikation als Nebelgasminderer in der Metallverarbeitung und als Korrosionsschutz in der Verchromung zum Einsatz, ebenfalls in der Textilindustrie. Weiteres Anwendungsgebiet war in der chemischen Industrie als Löschschaum, Reinigungsmittel (Shampoo, Teppichreiniger).[9]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Da Perfluoroctansulfonamid unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C8F17SO2X (X = OH, Metallsalze (O−M+), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ fällt, unterliegt es in der EU und in der Schweiz einem weitreichenden Verbot.[10][11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d JK-Scientific: Perfluorooctanesulfonamide (PDF; 132 kB), abgerufen am 27. Dezember 2019.
- ↑ Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Table 2).
- ↑ a b Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
- ↑ Hans-Joachim Lehmler, V.V.V.N.S. Rama Rao, Dhananjaya Nauduri, John D. Vargo, Sean Parkin: Synthesis and structure of environmentally relevant perfluorinated sulfonamides. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 128, Nr. 6, 2007, S. 595–607, doi:10.1016/j.jfluchem.2007.01.013, PMID 18516235, PMC 2394736 (freier Volltext).
- ↑ Text of the Convention. In: pops.int. Abgerufen am 7. November 2022.
- ↑ Patentanmeldung EP0021003B1: Verwendung von Perfluoralkansulfonamid-Salzen als Tenside. Angemeldet am 14. Mai 1980, veröffentlicht am 9. Februar 1983, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Karl-Heinz Mitschke, Hans Niederprüm.
- ↑ UBA Texte 41/2007: Entwicklung und Validierung einer Methode zur Bestimmung von polyfluorierten organischen Substanzen in Meerwasser, Sedimenten und Biota; Untersuchungen zum Vorkommen dieser Schadstoffe in der Nord- und Ostsee (PDF; 6,4 MB).
- ↑ A. A. Starkov, K. B. Wallace: Structural Determinants of Fluorochemical-Induced Mitochondrial Dysfunction. In: Toxicological Sciences. Band 66, Nr. 2, 2002, S. 244–252, doi:10.1093/toxsci/66.2.244, PMID 11896291.
- ↑ Janine Kowalczyk: Übergang von Perfluoroctansäure (PFOA) und Perfluoroctansulfonsäure (PFOS) aus kontaminierten Futtermitteln in ausgewählte Gewebe des Mastschweins und der Legehenne. In: Bundesinstitut für Risikobewertung (Hrsg.): Dissertation. Berlin 2014, S. 129 (bund.de [PDF; abgerufen am 28. Mai 2021]).
- ↑ Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
- ↑ Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16