Sulfluramid

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Strukturformel
Strukturformel von Sulfluramid
Allgemeines
Name Sulfluramid
Andere Namen
  • N-Ethyl-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluor-1-octansulfonamid
  • N-Ethylperfluoroctan-1-sulfonamid
  • N-Ethylperfluor-1-octansulfonamid
  • N-Ethylperfluoroctansulfonamid
  • N-EtFOSA
Summenformel C10H6F17NO2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4151-50-2
EG-Nummer 223-980-3
ECHA-InfoCard 100.021.801
PubChem 77797
Wikidata Q15632828
Eigenschaften
Molare Masse 527,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

96 °C[1]

Siedepunkt

196 °C[1]

Dampfdruck

0,0057 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​411
P: 273​‐​280[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfluramid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS), die als Insektizid wirksam ist. Sie wird überwiegend zu Perfluoroctansulfonat (PFOS) abgebaut,[4] kann aber auch in PFOA umgewandelt werden.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

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Sulfluramid wird durch Reaktion von Perfluoroctansulfonylfluorid und Ethylamin hergestellt.[7]

Verwendung

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Die Verbindung wird in Köderdosen zur Bekämpfung von Ameisen, Kakerlaken und Termiten eingesetzt.

Zulassung

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Sulfluramid ist nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind. In der Pflanzenschutzmittel-Datenbank der EU gibt es keinen Eintrag zu dieser Verbindung.[8] Vielmehr unterliegt es in der EU (Verordnung (EU) 2019/1021) und in der Schweiz (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung) einem weitreichenden Verbot, da Sulfluramid unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C8F17SO2X (X = OH, Metallsalze (O−M+), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ fällt.[9][10] Die Verwendung in Insektenködern zur Bekämpfung von Blattschneideameisen der Gattungen Atta spp. und Acromyrmex spp. in der Landwirtschaft wurde im Stockholmer Übereinkommen ausgenommen.[11]

Die letzten Produkt-Zulassungen in den USA liefen Ende 2012 aus, die Abverkaufsfristen endeten Ende 2013.[4] In Brasilien wird Sulfluramid weiter eingesetzt.[12] Die Jahresproduktion stieg von rund 30 Tonnen im Jahr 2003 auf 60 Tonnen im Jahr 2013 an.[13]

Biotransformation von Sulfluramid via FOSA zu PFOS[14]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Robert Krieger (Hrsg.): Hayes’ Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 753 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b Datenblatt Sulfluramid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ a b US-EPA Pesticides: Sulfluramid (PDF; 271 kB).
  4. ↑ a b Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 21. Oktober 2019.
  5. ↑ Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.
  6. ↑ Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.12.085.
  7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 984.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 5. November 2022.
  9. ↑ EUR-Lex - 02019R1021-20210315 - EUR-Lex. Abgerufen am 5. November 2022.
  10. ↑ Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16
  11. ↑ SR 0.814.03 - Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe (POP-Konvention). In: Fedlex. 2022, abgerufen am 5. November 2022.
  12. ↑ PIC LIST – CITRUS INTEGRATED PRODUCTION (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
  13. ↑ John Löfstedt Gilljam, Juliana Leonel, Ian T. Cousins, Jonathan P. Benskin: Is Ongoing Sulfluramid Use in South America a Significant Source of Perfluorooctanesulfonate (PFOS)? Production Inventories, Environmental Fate, and Local Occurrence. In: Environmental Science & Technology. 50, 2016, S. 653–659, doi:10.1021/acs.est.5b04544.
  14. ↑ Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. 272. Jahrgang, März 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908 (englisch).
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