Penoxsulam
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Penoxsulam | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H14F5N5O5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit muffigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 483,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Penoxsulam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazolopyrimidinsulfonamide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Penoxsulam wird durch Kondensationsreaktion zwischen 2-(2,2-Difluorethoxy)-6-trifluormethylbenzolsulfonylchlorid und 5,8-Dimethoxy-[1,2,4]triazol[1,5-c]pyrimidin-2-amin in Gegenwart einer nicht- oder schwach nucleophilen Alkaliverbindung hergestellt.[3][4]
Allgemein können Verbindungen dieses Typs durch Reaktion eines substituierten 2-Amino-1,2,4-triazoloazin mit einem Benzolsulfonylchlorid oder einem Pyridin-3-sulfonylchlorid gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Penoxsulam ist ein weißer Feststoff mit muffigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 4, 7 und 9.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Penoxsulam ist ein Nachauflauf-Herbizid.[1] Es ist ein systemisches Herbizid, das über Blätter und Wurzeln der behandelten Unkrautpflanzen aufgenommen und in diesen weiterverteilt wird. Es hemmt in den Pflanzen die Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor), also die Biosynthese der Aminosäuren mit verzweigter Seitenkette, wie der essentiellen Aminosäuren l-Leucin, l-Isoleucin und l-Valin. Dies führt zu einer Hemmung der Zellteilung und führt zum Wachstumsstillstand. Die Pflanzen verblassen und es bilden sich Nekrosen. Schließlich sterben die Pflanzen innerhalb von zwei bis vier Wochen ab.[6]
Penoxsulam wird gegen Ungräser und breitblättrige Unkräuter in Reiskulturen eingesetzt. Es wurde von Dow AgroSciences in den 2000er Jahren entwickelt[6] und 2004 bei der EPA zugelassen.[7]
Zulassungsstatus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff im Jahr 2010 zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel, die diesen Wirkstoff enthalten, erhältlich.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Penoxsulam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2021 (PDF).
- ↑ a b c d e BVL: Penoxsulam, Wirkstoff-Nr. 1044-1, abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ Patent CN104402890A: Preparation method of penoxsulam. Abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ Patent CN103724353A: Improved synthesis method of penoxsulam. Abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ Patent US5858924A: N-( 1, 2, 4! triazoloazinyl) benzenesulfonamide and pyridinesulfonamide compounds and their use as herbicides. Abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ a b Eintrag zu Penoxsulam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ US EPA: Pesticide Fact Sheet: Penoxsulam, 27. September 2004, abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penoxsulam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Penoxsulam“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.