Penthiopyrad

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Strukturformel
Strukturformel von Penthiopyrad
Racemat
Allgemeines
Name Penthiopyrad
Andere Namen

N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)thien-3-yl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid

Summenformel C16H20F3N3OS
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 183675-82-3
EG-Nummer (Listennummer) 606-001-8
ECHA-InfoCard 100.123.589
PubChem 11388558
ChemSpider 9563463
Wikidata Q14075651
Eigenschaften
Molare Masse 359,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dampfdruck

6,43·10−3 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (7,53 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penthiopyrad ist ein 1:1-Gemisch von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrazol-4-carbonsäureamide. Penthiopyrad wurde um das Jahr 2000 von Mitsui Chemicals als Fungizid entwickelt.[1]

Penthiopyrad ist ein systemisches Fungizid mit präventiver und kurativer Wirkung. Es wirksam gegen die meisten Pilzerkrankungen im Weizen (Septoria: Mycosphaerella graminicola & Septoria nodorum, Braunrost des Weizens, Gelbrost), Gerste (Ramularia collo-cygni, Netzflecken, Rhynchosporium secalis, Zwergrost, PLS), die entsprechenden Krankheiten in Roggen und Triticale sowie Hafer (Hafer-Kronenrost, Echter Mehltau). Im Kernobst können Apfelschorf (Venturia inequalis) und Podospheria leucotricha bekämpft werden. Auch im Gemüseanbau wird Penthiopyrad verwendet.

Penthiopyrad wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase (SDH) in der Atmungskette.[5]

Penthiopyrad ist in der Schweiz, in Deutschland, Österreich und weiteren Staaten Europas zugelassen.[6]

In der Schweiz gilt für Baby-Leaf-Salate (einschließlich der Brassica-Arten) ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 50 Milligramm Penthiopyrad pro Kilogramm.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Penthiopyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2014.
  2. a b c d Datenblatt Penthiopyrad bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Penthiopyrad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu penthiopyrad (ISO); (RS)-N-[2-(1,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Sektion 35 - Fungizide I: Penthiopyrad: ein neuer fungizider Wirkstoff aus der Gruppe der Carboxamide.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penthiopyrad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Penthiopyrad“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  7. Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020.