Pentylacetate

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Pentylacetate (häufig auch Essigsäurepentylester oder Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate oder Pentylethanoate. Es gibt acht verschiedene Konstitutionsisomere der Pentylacetate mit der Summenformel C7H14O2. Die Verbindungen 2-Pentylacetat, 2-Methylbutylacetat und 1,2-Dimethylpropylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere – genauer Enantiomere – aus. Mehrere Vertreter der Gruppe kommen natürlich in Fruchtaromen vor und werden auch als künstliche Aromastoffe verwendet.

Eigenschaften der Isomere

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Pentylacetate
Name 1-Pentylacetat 2-Pentylacetat 3-Pentylacetat Isopentylacetat 1,1-Dimethylpropylacetat 2-Methylbutylacetat
Andere Namen 1-Pentanolacetat
n-Amylacetat 		(RS)-1-Methylbutylacetat
(RS)-Essigsäure-2-pentylester
(RS)-sec-Amylacetat 		3-Amylessigester
3-Pentacetat
Essigsäure-3-pentylester
3-Amylacetat 		Essigsäure-(3-methylbutyl)ester
3-Methylbutylacetat
Isoamylacetat
i-Amylacetat
i-Pentylacetat
3-Methyl-1-butylacetat 		(RS)-Essigsäure-(2-methylbutyl)ester
Strukturformel
CAS-Nummer 628-63-7 626-38-0 620-11-1 123-92-2 625-16-1 624-41-9
PubChem 12348 12278 69279 31276 12238 12209
FL-Nummer 09.021 09.657 - 09.024 - 09.286
Summenformel C7H14O2
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch
Schmelzpunkt −71 °C[1] −78,7 °C[2] ?[3] −79 °C[4] ?[5] ?[6]
Siedepunkt 149 °C[1] 134 °C[2] 132 °C (988 hPa)[3] 142 °C[4] 124 °C[5] 138 °C (988 hPa)[6]
Dichte 0,88 g/cm3[1] 0,86 g/cm3[2] 0,87 g/cm3[3] 0,87 g/cm3[4] 0,87 g/cm3[5] 0,876 g/cm3[6]
Brechungsindex[7] 1,4031 1,3969 1,3965 1,4003 1,4050 1,4019
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser
(1,7 g/l bei 20 °C)[1],
gut in Aceton und Methanol 		praktisch unlöslich in Wasser[2] ? schlecht löslich in Wasser
(2 g/l bei 25 °C)[4] 		schlecht löslich in Wasser
(5,2 g/l bei 25 °C)[5] 		wenig löslich in Wasser[6]
Dampfdruck 5,3 mbar (20 °C)[1] 9,3 mbar (20 °C)[2] ? 5,3 mbar (20 °C)[4] ? ?
Flammpunkt 41 °C[8] 32 °C[8] ? 35 °C[4] 20–25 °C[5][8] 35 °C[6]
Zündtemperatur 350 °C[1][8] 390 °C[2] ? 380 °C[4][8] 410 °C[5] ?
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
Gefahrensymbol
Achtung[4]
Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol
Achtung[6]
H- und P-Sätze 226 226 226 226 226 226
066 066 066 066 keine EUH-Sätze 066
210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 ? 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 210​‐​233​‐​240​‐​370+378​‐​403+235

Vorkommen

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Bananen enthalten mehrere verschiedene Pentylacetate

Verschiedene isomere Pentylacetate kommen natürlich in Früchten vor. Die vier Verbindungen n-Pentylacetat, Isopentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat kommen in Bananen vor.[9][10][11] In Äpfeln kommen beispielsweise n-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat vor,[12][13] in Birnen und Papaya n-Pentylacetat und Isopentylacetat,[14][15][16][17] in Passionsfrüchten Isopentylacetat und 2-Pentylacetat[18][19] und in Erdbeeren 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.[20][21] Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist Isopentylacetat Bestandteil des Alarmpheromons der Honigbienen.[22]

Herstellung

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Pentylacetate können durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt werden. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol der Essigsäure-n-pentylester (1-Pentylacetat)[23], mit 2-Pentanol (sec-Amylalkohol) der Essigsäure-sec-pentylester (2-Pentylacetat)[24], mit 3-Pentanol 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat), mit 2-Methyl-2-butanol (tert-Pentanol) der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methyl-1-butanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat).

Verwendung

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Verschiedene Pentylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen. Für n-Pentylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.021,[25] für Isopentylacetat unter der Nummer 09.024,[26] für 2-Pentylacetat unter der Nummer 09.657[27] und für 2-Methylbutylacetat unter der Nummer 09.286.[28]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Pentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1-Methylbutylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d Eintrag zu 3-Pentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Isopentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,1-Dimethylpropylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Methylbutylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Werte für die Brechungsindices wurden der Datenbank SciFinder entnommen.
  8. ↑ a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. ↑ María J. Jordán, Kawaljit Tandon, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner: Aromatic Profile of Aqueous Banana Essence and Banana Fruit by Gas Chromatography−Mass Spectrometry (GC-MS) and Gas Chromatography−Olfactometry (GC-O). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 10, 1. Oktober 2001, S. 4813–4817, doi:10.1021/jf010471k.
  10. ↑ Jorge A. Pino, Ariel Ortega, Rolando Marbot, Juan Aguero: Volatile Components of Banana Fruit ( Musa sapientum L.) “Indio” from Cuba. In: Journal of Essential Oil Research. Band 15, Nr. 2, März 2003, S. 79–80, doi:10.1080/10412905.2003.9712071.
  11. ↑ Alice I. McCARTHY, James K. Palmer, Carol P. Shaw, Edward E. Anderson: Correlation of Gas Chromatographic Data with Flavor Profiles of Fresh Banana Fruit. In: Journal of Food Science. Band 28, Nr. 4, Juli 1963, S. 379–384, doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00214.x.
  12. ↑ G Echeverrı́a, T Fuentes, J Graell, I Lara, M.L López: Aroma volatile compounds of ‘Fuji’ apples in relation to harvest date and cold storage technology. In: Postharvest Biology and Technology. Band 32, Nr. 1, April 2004, S. 29–44, doi:10.1016/j.postharvbio.2003.09.017.
  13. ↑ T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h.
  14. ↑ Peng-Fei Lu, Ling-Qiao Huang, Chen-Zhu Wang: Identification and Field Evaluation of Pear Fruit Volatiles Attractive to the Oriental Fruit Moth, Cydia molesta. In: Journal of Chemical Ecology. Band 38, Nr. 8, August 2012, S. 1003–1016, doi:10.1007/s10886-012-0152-4.
  15. ↑ David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
  16. ↑ María Alejandra Moya-León, Mireya Vergara, Carolina Bravo, María Elena Montes, Claudia Moggia: 1-MCP treatment preserves aroma quality of ‘Packham's Triumph’ pears during long-term storage. In: Postharvest Biology and Technology. Band 42, Nr. 2, November 2006, S. 185–197, doi:10.1016/j.postharvbio.2006.06.003.
  17. ↑ David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
  18. ↑ Priscilla Porto-Figueira, Ana Freitas, Catarina J. Cruz, José Figueira, José S. Câmara: Profiling of passion fruit volatiles: An effective tool to discriminate between species and varieties. In: Food Research International. Band 77, November 2015, S. 408–418, doi:10.1016/j.foodres.2015.09.007.
  19. ↑ Hedwig Strohalm, Márta Dregus, Astrid Wahl, Karl-Heinz Engel: Enantioselective Analysis of Secondary Alcohols and Their Esters in Purple and Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 25, 1. Dezember 2007, S. 10339–10344, doi:10.1021/jf072464n.
  20. ↑ Eun Kyoung Mo, Chang Keun Sung: Phenylethyl alcohol (PEA) application slows fungal growth and maintains aroma in strawberry. In: Postharvest Biology and Technology. Band 45, Nr. 2, August 2007, S. 234–239, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.02.005.
  21. ↑ Samuel Macario Padilla-Jiménez, María Valentina Angoa-Pérez, Hortencia Gabriela Mena-Violante, Guadalupe Oyoque-Salcedo, José Luis Montañez-Soto, Ernesto Oregel-Zamudio: Identification of Organic Volatile Markers Associated with Aroma during Maturation of Strawberry Fruits. In: Molecules. Band 26, Nr. 2, 19. Januar 2021, S. 504, doi:10.3390/molecules26020504, PMID 33477940, PMC 7833409 (freier Volltext).
  22. ↑ Boch R, Shearer DA, Stone BC: Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee. In: Nature. 195. Jahrgang. Nature Publishing Group, England 8. September 1962, S. 1018–1020, doi:10.1038/1951018b0, PMID 13870346 (englisch).
  23. ↑ Ming-Jer Lee, Shao-Ling Chen, Chen-Hui Kang, Ho-mu Lin: Simultaneous Chemical and Phase Equilibria for Mixtures of Acetic Acid, Amyl Alcohol, Amyl Acetate, and Water. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 39, Nr. 11, 1. November 2000, S. 4383–4391, doi:10.1021/ie000019a.
  24. ↑ Eintrag zu 2-Pentyl acetate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2019.
  25. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
  26. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
  27. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
  28. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
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