Perfluorethansulfonsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Perfluorethansulfonsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2HF5O3S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 200,08 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
178 °C[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Perfluorethansulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorsulfonsäuren.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Perfluorethansulfonsäure wurde in geringen Konzentrationen (<0,02 bis 8000 ng/l) in australischen Gewässern nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Perfluorethansulfonsäure kann in hoher Ausbeute über das entsprechende Lithiumpentflat hergestellt werden, das durch Lithiierung von Pentafluorethyliodid, gefolgt von Sulfonylierung mit Schwefeldioxid, Oxidation mit Wasserstoffperoxid und Hydrolyse, in einer Eintopfreaktion ohne Isolierung von Zwischenprodukten, erhalten werden kann.[4]
Eine gängige Methode, mit der perfluorierte Sulfonsäuren im Allgemeinen hergestellt werden können und die sich auch für die Perfluorethansulfonsäure eignet, geht von nicht fluorierten Sulfonsäurechloriden aus, im konkreten Fall von Ethansulfonylchlorid.[S 1] Dieses wird in einer elektrochemischen Reaktion mit Fluorwasserstoff fluoriert, wobei das perfluorierte Säurefluorid entsteht. Reaktion mit Kaliumhydroxid und dann mit konzentrierter Schwefelsäure führt über das Kaliumsalz zur freien Säure.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Perfluorethansulfonsäure ist eine farblose Flüssigkeit.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Perfluorethansulfonsäure wird als Vernetzungsmittel für Polymere verwendet.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e LGC Standards: Perfluoroethanesulfonic acid | LGC Standards, abgerufen am 16. November 2024
- ↑ Encyclopedia of Chemical Processing (Online). ISBN 978-1-351-23768-0, S. 3107 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Sara Ghorbani Gorji, Rachel Mackie, Pritesh Prasad, Emma R. Knight, Xuan Qu, Suzanne Vardy, Karl Bowles, Christopher P. Higgins, Kevin V. Thomas, Sarit L. Kaserzon: Occurrence of Ultrashort-Chain PFASs in Australian Environmental Water Samples. In: Environmental Science & Technology Letters. 2024, doi:10.1021/acs.estlett.4c00750.
- ↑ a b George A. Olah, Thomas Weber, Donald R. Bellew, Omar Farooq: One-Pot Preparation of Pentafluoroethanesulfonic (Pentflic) Acid by the Organolithium Pathway. In: Synthesis. Band 21, Nr. 06, 1989, S. 463–464, doi:10.1055/s-1989-27291.
- ↑ Biosynth: Pentafluoroethanesulfonic acid | 354-88-1 | FP79496, abgerufen am 16. November 2024
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
- Ätzender Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Einatmen
- Stoff mit Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
- Stoff mit reproduktionstoxischer Wirkung
- Gesundheitsschädlicher Stoff (Organschäden)
- Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
- Perfluorsulfonsäure