Perfluorphosphinsäuren
Perfluorphosphinsäuren (PFPIA von englisch perfluoroalkyl phosphinic acid; auch Bis(perfluoralkyl)phosphinsäuren) sind chemische Verbindungen mit der Summenformel CnF2n+1P(=O)(OH)(CmF2m+1). Sie gehören zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]PFPIA können über zwei unterschiedliche Synthesewege hergestellt werden, mit Perfluoralkyliodiden (CnF2n+1I) oder Tri(perfluoralkyl)difluorphosphoranen [(CnF2n+1)3PF2] als Ausgangsmaterial.[1]
Bei den meisten kommerziellen Produkten handelt es sich um Mischungen von PFPIA-Homologen mit geradzahligen Perfluoralkylketten, die zwischen sechs und zwölf Kohlenstoffen variieren.[1]
| Abkürzung | CAS-Nummer |
|---|---|
| C4/C4-PFPIA | 52299-25-9 |
| C6/C6-PFPIA | 40143-77-9 |
| C8/C8-PFPIA | 40143-79-1 |
| C10/C10-PFPIA | 52299-27-1 |
| C12/C12-PFPIA | 63225-54-7 |
| C6/C8-PFPIA | 610800-34-5 |
| C6/C10-PFPIA | 1240600-40-1 |
| C6/C12-PFPIA | 1240600-41-2 |
| C8/C10-PFPIA | 500776-81-8 |
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]PFPIA werden in der Umwelt und in Organismen in Perfluorphosphonsäuren (PFPA) sowie – über Zwischenschritte – in Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt.[2] Diese sind persistent, d. h. sie werden weder durch Hydrolyse, Photolyse, Oxidation noch biologischen Abbau abgebaut.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zu den wichtigsten Verwendungszwecken gehören Tenside, Verlaufs- und Benetzungsmittel in Wachsen und Beschichtungen sowie Entschäumer in der Textilindustrie, der pharmazeutischen Industrie, der Metallindustrie und in Pestizidformulierungen.[3]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 1. Perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids (PFPAs & PFPIAs), S. 10–15, doi:10.1787/59e7ffc6-en.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Zhanyun Wang, Ian T. Cousins, Urs Berger, Konrad Hungerbühler, Martin Scheringer: Comparative assessment of the environmental hazards of and exposure to perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids (PFPAs and PFPiAs): Current knowledge, gaps, challenges and research needs. In: Environment International. Band 89–90, April 2016, S. 235–247, doi:10.1016/j.envint.2016.01.023.
- ↑ Shira Joudan, Leo W.Y. Yeung, Scott A. Mabury: Biological Cleavage of the C–P Bond in Perfluoroalkyl Phosphinic Acids in Male Sprague-Dawley Rats and the Formation of Persistent and Reactive Metabolites. In: Environmental Health Perspectives. Band 125, Nr. 11, November 2017, doi:10.1289/EHP1841, PMID 29135439, PMC 5947941 (freier Volltext).
- ↑ OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 1. Perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids (PFPAs & PFPIAs), S. 12, doi:10.1787/59e7ffc6-en.