Phenacemid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Phenacemid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10N2O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 178,19 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Phenacemid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ureide.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese von Phenacemid wurde 1933 zuerst von Steward Basterfield beschrieben. Die antiepileptische Wirkungen bei Tieren wurde durch G. M. Everett und M. Zeifert 1949 veröffentlicht.[5][1][6][7] Die Markteinführung erfolgte 1951.[8]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenacemid kann durch Reaktion von 2-Phenylacetylchlorid mit Harnstoff synthetisiert werden.[9]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenacemid wirkt als Antikonvulsivum.[4][10] Dieser 1949 vorgestellte Wirkstoff ähnelt dem Phenytoin, sein Gebrauch in der Behandlung der Epilepsie ist aufgrund der toxischen Wirkungen stark eingeschränkt.[11][12] Besonders schwerwiegend sind Leberschäden.[1]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Phenacemid enthalten.[13]
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Phenurone
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c H. Kutt, C.L. Harden: Phenytoin and Congeners. In: M.J. Eadie, F. Vajda (Hrsg.): Antiepileptic Drugs. Springer Berlin Heidelberg, 1999, ISBN 978-3-642-60072-2, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt N-(PHENYLACETYL)UREA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2024 (PDF).
- ↑ a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 448 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d G. W. A. Milne: Drugs. Wiley, 2002, ISBN 978-0-566-08491-1, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Steward Basterfield, Margaret E. Greig: Studies in urethanes: vi. acyl monourethanes and their reactions with ammonia and amines. In: Canadian Journal of Research. Band 8, Nr. 5, 1933, S. 450–457, doi:10.1139/cjr33-045.
- ↑ F. A. Gibbs, G. M. Everett, R. K. Richards: Phenurone in epilepsy. In: Diseases of the Nervous System. Band 10, Nr. 2, 1949, S. 47–49, PMID 18111222.
- ↑ M. Zeifert: Phenurone in epilepsy. In: Diseases of the Nervous System. Band 10, Nr. 8, 1949, S. 245–248, PMID 18147067.
- ↑ Allan S. Troupin, David Maguire, Helena Haddad, Denise Itoh: Phenacemide: A New clinical pharmacologic perspective. In: Journal of Epilepsy. Band 4, Nr. 4, 1991, S. 189–198, doi:10.1016/0896-6974(91)90075-T.
- ↑ Gpatindia:: PHENACEMIDE Synthesis, abgerufen am 12. Dezember 2024
- ↑ Mary W. Tyler, Ernest Q. King: Phenacemide in Treatment of Epilepsy. In: Journal of the American Medical Association. Band 147, Nr. 1, 1951, S. 17–21, doi:10.1001/jama.1951.03670180023004.
- ↑ Anil K. Saxena, Mridula Saxena: Developments in anticonvulsants. In: Birkhäuser Basel eBooks. 1995, S. 185–291 doi:10.1007/978-3-0348-7161-7_6.
- ↑ K.-H. Krause: Nebenwirkungen der Antiepileptika. In: Die Epilepsien (Hrsg. W. Fröscher, Vassella), Walter de Gruyter, 1994, S. 660 ff.
- ↑ Phenacemide. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 12. Dezember 2024 (englisch).