Phenylglycidylether
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylglycidylether | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
245 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5310 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 6 mg·m−3[4] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Phenylglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenylglycidylether kann durch Reaktion von Phenol und Epichlorhydrin mit einem Phasentransferkatalysator gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Phenol mit Epoxychlorpropan und einem Katalysator wie Tetrabutylammoniumbromid.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenylglycidylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenylglycidylether wird für die Synthese von hydrazidhaltigen Hemmstoffen der HIV-1-Integrase verwendet.[2] Glycidylether sind Grundbestandteile von Epoxidharzen, die seit Ende der 1940er-Jahre im Handel erhältlich sind. Glycidylether, einschließlich Phenylglycidylether, werden häufig als reaktive Modifikatoren in Epoxidharzsysteme eingebaut.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Phenylglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Glycidyl phenyl ether, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. August 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu 2,3-epoxypropyl phenyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. August 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Patent CN103739571A: Synthesis method of phenyl glycidyl ether. Angemeldet am 30. Oktober 2013, veröffentlicht am 23. April 2014, Anmelder: Zhonghao Dalian Chemical Res. and Design Inst. Co Ltd, Erfinder: Jianguo Han, Yuping Zu.
- ↑ IARC: Monographie, abgerufen am 10. August 2021.