Benzylbutylphthalat

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Strukturformel
Benzylbutylphthalat
Allgemeines
Name Benzylbutylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurebenzylbutylester
  • Benzol-1,2-dicarbonsäurebenzylbutylester
  • BBP
Summenformel C19H20O4
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-68-7
EG-Nummer 201-622-7
ECHA-InfoCard 100.001.475
PubChem 2347
Wikidata Q414809
Eigenschaften
Molare Masse 312,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

<−35 °C[2]

Siedepunkt

370 °C[2]

Dampfdruck

> 1 Pa (110 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5408 ± 0,0012[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360Df​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[5]; zulassungs­pflichtig[6]

Toxikologische Daten

2330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

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Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid.[7]

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C.[1] Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind elfmal so schwer wie Luft.

Chemische Eigenschaften

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Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.

Verwendung

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Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z. B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u. a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

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BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen[8] und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.[9] In Umsetzung der Verordnung 2005/84/EC[10] wurde BBP in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung aufgenommen, wodurch es verboten wurde, BBP in Spielzeug und Babyartikel in Konzentrationen > 0,1 % zu verwenden.

Benzylbutylphthalat wurde im Oktober 2008 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) und als Endokriner Disruptor in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[5] Danach wurde Benzylbutylphthalat im Februar 2011 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. Januar 2015 aufgenommen.[6][11]

Zusätzlich unterliegt Benzylbutylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 51 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung)[12] und wurde am 31. März 2015 mit der Richtlinie (EU) 2015/863 in die RoHS-Stoffliste aufgenommen[13]. Damit dürfen in der EU ab dem 22. Juli 2019 keine Elektro- und Elektronikgeräte mehr verkauft werden, die Teile mit mehr als 0,1 Gewichts-% BBP im homogenen Werkstoff enthalten.

Nachweis

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Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.[7]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Datenblatt Benzylbutylphthalat bei Merck, abgerufen am 25. September 2007.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Benzylbutylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Butyl Benzyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
  4. ↑ Eintrag zu Benzyl butyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
  6. ↑ a b Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
  7. ↑ a b Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Butyl benzyl phthalate, abgerufen am 18. November 2014.
  8. ↑ Bericht von PlasticsEurope Deutschland e. V. (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive) (PDF; 222 kB)
  9. ↑ Richtlinie 2005/84/EG
  10. ↑ Verordnung (EG) Nr. 84/2005
  11. ↑ Verordnung (EU) Nr. 143/2011
  12. ↑ ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.
  13. ↑ Richtlinie (EU) 2015/863
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