Pigment Rot 170
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| chemische Struktur des Azo-Tautomers | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pigment Rot 170 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H22N4O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotes geruchloses Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 454,48 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,4 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pigment Rot 170 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azopigmente.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pigment Rot 170 (3) wird industriell durch Diazotierung von p-Aminobenzamid (1) und anschließender Kupplung mit 3-Hydroxy-2-naphtolsäure-2-ethoxyanilid (2), einem Naphthol-AS-Derivat, synthetisiert. Im festen Zustand liegen diese Azopigmente in der Hydrazoform (4) vor (Azo-Hydrazo-Tautomerie).[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pigment Rot 170 ist ein roter, geruchloser und in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff.[1] Die Verbindung tritt in zwei Kristallstrukturen auf, die sich in Farbstich und Transparenz unterscheiden.[5] Die Phasen besitzen eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14) oder Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2).[4][6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pigment Rot 170 wird als Pigment für Farben, Lacke und Kunststoffe (zum Beispiel PVC[7]) verwendet.[1][5] Die Verbindung wurde in den 1960er Jahren entwickelt.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-[(4-carbamoylphenyl)diazenyl]-N-(2-ethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. März 2019.
- ↑ Registrierungsdossier zu 4-[(4-carbamoylphenyl)diazenyl]-N-(2-ethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. März 2019.
- ↑ a b Martin U. Schmidt, Detlef W. M. Hofmann u. a.: Crystal Structures of Pigment Red 170 and Derivatives, as Determined by X-ray Powder Diffraction. In: Angewandte Chemie International Edition. 45, 2006, S. 1313, doi:10.1002/anie.200502468.
- ↑ a b Günter Etzrodt, Albrecht Müller: Kunststoffeinfärbung Farbmittel, Füllstoffe, Regularien. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2018, ISBN 978-3-446-45714-0, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Warshamanage, Rangana & Linden, Anthony & U Schmidt, Martin & Buergi, hans-beat. (2014). Average structures of the disordered β-phase of Pigment Red 170: A single-crystal X-ray diffraction study. In: Acta crystallographica Section B, Structural science, crystal engineering and materials. 70. 283-95. doi:10.1107/S2052520614000407.
- ↑ a b Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).