Pipamperon

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Strukturformel
Strukturformel von Pipamperon
Allgemeines
Freiname Pipamperon
Andere Namen
  • 1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-1,4-bipiperidin-4-carbamid (IUPAC)
  • Floropipamid
Summenformel C21H30FN3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 606-172-9
ECHA-InfoCard 100.119.828
PubChem 4830
ChemSpider 4664
DrugBank DB09286
Wikidata Q415118
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AD05

Wirkstoffklasse

Antipsychotikum, Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 375,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

124,5–126 °C (Pipamperon-Dihydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Dihydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

160 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pipamperon ist ein Psychopharmakon aus der Gruppe der niederpotenten Neuroleptika (Antipsychotika) und gehört zu den Butyrophenonen. Es wirkt deutlich sedierend und weniger antipsychotisch.

Pipamperon blockiert vor allem Serotoninrezeptoren, im geringeren Maße D2- und D4-Rezeptoren und α1-Adrenozeptoren. Pipamperon hat keine Wirkung auf muskarinische Acetylcholinrezeptoren und Histamin-H1-Rezeptoren. Der Abbau erfolgt über N-Dealkylierung und Oxidation.

Erwünschte Wirkungen

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Pipamperon soll bei innerer Unruhe, Schlafstörungen, Stimmungsumschwüngen u. ä. regulierend wirken und beispielsweise den Schlaf fördern bzw. anstoßen. Daneben kann es Pathologische Erregungszustände oder Aggressivität vermindern.

Unerwünschte Wirkungen

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Im Vergleich zu anderen Neuroleptika zeichnet sich Pipamperon durch seine verhältnismäßige Verträglichkeit aus, anticholinerge Nebenwirkungen sind nicht gegeben. Deshalb findet es oftmals auch Einsatz in der Geronto- und Kinder- und Jugendpsychiatrie.

In höheren Dosierungen kann es zu extrapyramidal-motorischen Störungen, sogenannten Dyskinesien, kommen. Solche Bewegungsstörungen zeigen sich vornehmlich im orofazialen Bereich (um den Mund bzw. im Gesicht). Sie können als Frühdyskinesien oder Spätdyskinesien auftreten, wobei Pipamperon ein niederpotentes Neuroleptikum ist und Spätdyskinesien vor allem bei hochpotenten typischen Neuroleptika auftreten.

Sehr selten kommt das maligne neuroleptische Syndrom vor, welches lebensbedrohend sein kann.

Gastrointestinale Symptome: Appetitlosigkeit, Übelkeit bis zum Erbrechen.

Endokrine Effekte: Hyperprolaktinämie, Brustvergrößerung, Regelstörungen.

Kardiovaskuläre Effekte: Beschleunigter Puls, niedriger Blutdruck, sehr selten kommen Herzrhythmusstörungen (QT-Zeit-Verlängerung) vor, in einem Fall kam es zu einem Herzstillstand.

Andere Beschwerden im Bereich des ZNS: Gelegentlich wurde über Depression, Müdigkeit und Benommenheit, Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen und Krampfanfälle berichtet.

Physische Entzugserscheinungen: Schlaflosigkeit.

Pipamperon wird zumeist als leichtes Schlafmittel verschrieben. Bei der Behandlung älterer Menschen und bei psychischen Erkrankungen dient es auch als Beruhigungsmittel. Des Weiteren wird es auch Menschen mit aggressivem oder autoaggressivem (selbstverletzendem) Verhalten[4] verabreicht. Die Plasmahalbwertszeit beläuft sich auf 17–22 Stunden.[5]

Monopräparate
Dipiperon (D, CH), Pipamperon HEXAL Saft (D), diverse Generika (D)

Einzelnachweise

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  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1285 (englisch).
  2. a b Datenblatt Pipamperone dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu Pipamperone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Psychopharmaka für nicht-psychotische Kinder. In: pharma-kritik. Band 11, Nr. 21, 14. November 1989 (infomed.ch).
  5. Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie. 8. Auflage. 2011, ISBN 978-3-642-13043-4, S. 306.