Pipemidsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Pipemidsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H17N5O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 303,32 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (322 mg·l−1 bei 23 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Pipemidsäure ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridopyrimidine. Die Verbindung ist ein Gyrase-Hemmer und wird daher als Chemotherapeutikum bei Harnwegsinfektionen eingesetzt.[3] Pipemidsäure ist strukturell ähnlich zu Chinolonen; im Vergleich zur Nalidixinsäure trägt sie – neben einem weiteren Stickstoffatom im sekundären Ring (Pyrimidin) – einen zusätzlichen Piperazin-Substituenten.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1974 erhielt Dainippon Pharmaceutics das Patent auf Pipemidsäure. In Europa ist das Antibiotikum unter dem Handelsnamen Deblaston (Madaus) verfügbar.[1]
Eigenschaften und Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pipemidsäure ist in Wasser nur minimal (322 mg·l−1 bei 23 °C) löslich und wird daher in Form des besser löslichen Megluminsalzes oder des Trihydrats vorwiegend bei Harnwegsinfekten eingesetzt.[1] Als Nebenwirkungen können Störungen des Magen-Darm-Traktes und allergische Reaktionen auftreten. Der Einsatz ist für Kinder sowie Schwangere kontraindiziert.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Pipemidsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2017.
- ↑ a b Datenblatt Pipemidinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).
- ↑ a b Pipemidsäure im Lexikon der Biologie, Spektrum.de.