Probenazol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Probenazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H9NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 223,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (0,15 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Probenazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoisothiazole und ein Derivat des Saccharins.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Probenazol kann durch Reaktion von 3-Chlor-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid mit Allylalkohol gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Probenazol ist ein farbloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1] Es ist nicht fischgiftig. Der Abbau im Boden erfolgt sehr schnell. Die Halbwertszeit liegt unter einem Tag.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Probenazol wurde 1975 von Meiji Seika Kaisha und Hokko Chemical Industry (Japan) als systemisches Fungizid eingeführt. Es war das erste Fungizid, welches dadurch wirksam ist, dass es pflanzeneigene Resistenzmechanismen aktiviert.[5][6] Die erworbene Resistenz wird durch Akkumulation von Salicylsäure vermittelt.[7]
Probenazol hat eine ausgezeichnete Wirkung gegen den Reisbrandpilz und rice leaf blight.[5] Heute wird es häufig in Verbindung mit Insektiziden eingesetzt.[8]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt Probenazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt von Probenazol. (PDF) LGC, 2. Juli 2018, abgerufen am 13. Januar 2021.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Probenazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.
- ↑ a b Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 81–83.
- ↑ Keiko Yoshioka, Hideo Nakashita, Daniel F. Klessig, Isamu Yamaguchi: Probenazole induces systemic acquired resistance in Arabidopsis with a novel type of action. In: The Plant Journal. Band 25, Nr. 2, Januar 2001, S. 149–157, doi:10.1111/j.1365-313x.2001.00952.x.
- ↑ Hideo Nakashita, Keiko Yoshioka, Michiko Yasuda, Takako Nitta, Yuko Arai, Shigeo Yoshida, Isamu Yamaguchi: Probenazole induces systemic acquired resistance in tobacco through salicylic acid accumulation. In: Physiological and Molecular Plant Pathology. Band 61, Nr. 4, Oktober 2002, S. 197–203, doi:10.1006/pmpp.2002.0426.
- ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Probenazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.