1,3-Diaminopropan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,3-Diaminopropan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C3H10N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 74,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
139,3 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
vollständig mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4565–1,4585[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
1,3-Diaminopropan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist neben dem 1,2-Diaminopropan eines der beiden Strukturisomeren der Propandiamine.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung kommt in Pflanzen wie Wein, Tomaten oder Wasserpflanzen, dem Samen von Gurken[4], sowie in Mikroorganismen wie Amöben vor und wirkt dort als Wachstumsregulator. Erhöhte Konzentrationen werden bei Befall durch Parasiten oder anderen Pflanzenkrankheiten gebildet.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Diaminopropan wird durch Umsetzung von 1,3-Propandiol mit Ammoniak oder durch Addition von Ammoniak an Acrylnitril und anschließende Hydrierung hergestellt.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Diaminopropan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch.[1] Der Siedepunkt unter Normaldruck beträgt 139,7 °C, die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt 50,18 kJ·mol−1.[6] Eine thermoanalytische Messung ergab einen Schmelzpunkt von −11 °C und eine molare Schmelzenthalpie von 12,19 kJ·mol−1.[7]
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Diaminopropan bilden mit Metallionen z. B. Kupfer- und Nickelionen stabile Chelatkomplexe.[5] Eine reduktive Aminierung mit Formaldehyd führt zum N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,3-propylendiamin.[5]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Diaminopropan bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 48 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Volumenprozent als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 15,2 Volumenprozent als oberer Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 350 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Diaminopropan dient zur Herstellung u. a. von Textilveredelungsmitteln, Photochemikalien, Härtern für Epoxidharze, Holzschutzmitteln, Arzneistoffen und Pestiziden. Die Verbindung ist Bestandteil von Detergenzien, Haarfärbemitteln und Schmiermitteln. Es kann als Baustein für Polymere und Dendrimere sowie als Reagenz für eine Polymermodifikation eingesetzt werden.[5]
Toxikologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder den Dämpfen kann zu Reizungen bis zu Verätzungen der Augen, der Haut und den Schleimhäuten führen. Die Inhalation von Dämpfen kann vermutlich ein brennendes Gefühl, Husten, keuchende Atmung, Kurzatmigkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen hervorrufen.[5]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Emil Fischer, H. Koch: Ueber Trimethylendiamin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884, doi:10.1002/cber.18840170250
- Alexandre O. Legendre, Fabiana C. Andrade u. a.: 3D hydrogen-bonded network built from copper(II) complexes of 1,3-propanediamine. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. 17, 2006, S. 1683, doi:10.1590/S0103-50532006000800029.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Trimethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1,3-Diaminopropan bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Datenblatt 1,3-Diaminopropan bei Merck, abgerufen am 21. April 2016.
- ↑ 1,3-DIAMINO-PROPANE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 30. Juni 2024.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Propandiamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2018.
- ↑ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
- ↑ Dall’Acqua, L.; Della Gatta, G.; Nowicka, B.; Ferloni, P.: Enthalpies and entropies of fusion of ten alkane-α ω-diamines H2N-(CH2)n-NH2 where 3≤n≤12. In: J. Chem. Thermodyn. 34 (2002) 1–12, doi:10.1006/jcht.2001.0950.