Propargylglycin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (S)-Form (= Naturstoff) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propargylglycin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H7NO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Propargylglycin ist eine natürlich vorkommende nichtkanonische Aminosäure.
Vorkommen
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Isoliert wurde Propargylglycin aus einer nicht näher bestimmten Streptomyces-Spezies.[2] In Spuren konnte es in der Wulstling-Art Amanita abrupta nachgewiesen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es inhibiert die bakterielle Cystathionin-γ-Synthase und Methionin-γ-Lyase.[4] Es inhibiert das Wachstum von Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae und Bacillus subtilis.[2][4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propargylglycin ist kompatibel mit der Aminoacyl-tRNA-Synthetase und eignet sich zur Peptid- und Proteinsynthese in bioanalogen Translations-Systemen.[5] Es kann in Click-Reaktionen mit Aziden eingesetzt werden, was für das Radiolabeling von Naturstoffen[6] und die Vernetzung von Polymerketten zu Nanopartikeln[7] verwendet wurde. Es wurde auch zur Gewinnung von neuen Microcystinen verwendet, die durch Click-Chemie modifiziert werden können.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Datenblatt L-C-Propargylglycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2023 (PDF).
- ↑ a b James P. Scannell, David L. Pruess, Thomas C. Demny, Florence Weiss, Thomas Williams, Arthur Stempel: ANTIMETABOLITES PRODUCED BY MICROORGANISMS. II. In: The Journal of Antibiotics. Band 24, Nr. 4, 1971, S. 239–244, doi:10.7164/antibiotics.24.239.
- ↑ Tomihisa Ohta, Shigeru Nakajima, Shin-Ichi Hatanaka, Masako Yamamoto, Yumiko Shimmen, Susumu Nishimura, Ziro Yamaizumi, Shigeo Nozoe: A chlorohydrin amino acid from Amanita abrupta. In: Phytochemistry. Band 26, Nr. 2, 28. Januar 1987, S. 565–566, doi:10.1016/S0031-9422(00)81455-7.
- ↑ a b Michael Johnston, Dorian Jankowski, Patrick Marcotte, Hidehiko Tanaka, Nobuyoshi Esaki, Kenji Soda, Christopher Walsh: Suicide inactivation of bacterial cystathionine γ-synthase and methionine γ-lyase during processing of L-propargylglycine. In: Biochemistry. Band 18, Nr. 21, 16. Oktober 1979, S. 4690–4701, doi:10.1021/bi00588a033.
- ↑ Matthew C. T. Hartman, Kristopher Josephson, Jack W. Szostak: Enzymatic aminoacylation of tRNA with unnatural amino acids. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 103, Nr. 12, 21. März 2006, S. 4356–4361, doi:10.1073/pnas.0509219103, PMID 16537388, PMC 1450175 (freier Volltext).
- ↑ Thomas L. Mindt, Harriet Struthers, Luc Brans, Todor Anguelov, Christian Schweinsberg, Veronique Maes, Dirk Tourwé, Roger Schibli: “Click to Chelate”: Synthesis and Installation of Metal Chelates into Biomolecules in a Single Step. In: Journal of the American Chemical Society. Band 128, Nr. 47, 1. November 2006, S. 15096–15097, doi:10.1021/ja066779f.
- ↑ Alaitz Ruiz de Luzuriaga, Nerea Ormategui, Hans J. Grande, Ibon Odriozola, José A. Pomposo, Iraida Loinaz: Intramolecular Click Cycloaddition: An Efficient Room‐Temperature Route towards Bioconjugable Polymeric Nanoparticles. In: Macromolecular Rapid Communications. Band 29, Nr. 12–13, 1. Juli 2008, S. 1156–1160, doi:10.1002/marc.200700877.
- ↑ Julia Moschny, Wolfram Lorenzen, Alexandra Hilfer, Robert Eckenstaler, Stefan Jahns, Heike Enke, Dan Enke, Philipp Schneider, Ralf A. Benndorf, Timo H. J. Niedermeyer: Precursor-Directed Biosynthesis and Fluorescence Labeling of Clickable Microcystins. In: Journal of Natural Products. Band 83, Nr. 6, 26. Juni 2020, S. 1960–1970, doi:10.1021/acs.jnatprod.0c00251.