Propylbenzol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propylbenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, brennbare Flüssigkeit mit scharf aromatischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
159 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,491 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Propylbenzol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, scharf aromatischem Geruch. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Diethylether und Ethanol, ist Propylbenzol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich. Es gehört zur Gruppe der C3-Benzole.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propylbenzol entsteht aus Propiophenon durch Umsetzung mit Semicarbazidhydrochlorid zum entsprechenden Semicarbazon, anschließend wird dieses mit KOH in Diethylenglycol zum Produkt umgesetzt (Variante der Wolff-Kishner-Reduktion).[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 159 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,07584, B = 1490,963 und C = −66,0 im Temperaturbereich von 349 K bis 433,4 K.[7] In fester Phase sind zwei polymorphe Kristallformen bekannt. Die Kristallform I schmilzt bei −99,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 9,268 kJ·mol−1, die Kristallform II bei −101,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,498 kJ·mol−1.[8]
Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−38,4 kJ·mol−1[9] 7,82 kJ·mol−1[9] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −5218,24 kJ·mol−1[9] | als Flüssigkeit |
| Wärmekapazität | cp | 214,72 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8] 1,79 J·g−1·K−1 (25 °C) |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 638,4 K[10] | |
| Kritischer Druck | pc | 32,0 bar[10] | |
| Kritisches Volumen | Vc | 0,44 l·mol−1[10] | |
| Kritische Dichte | ρc | 2,27 mol·l−1[10] | |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH | 42,7 kJ·mol−1[11] | beim Normaldrucksiedepunkt |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propylbenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 39 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.-% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.-% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propylbenzol wird als Lösungsmittel für Celluloseacetat und in der Textilfärbeindustrie verwendet. Es dient auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von Methylstyrol.[12]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu PHENYLPROPANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Propylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 484.
- ↑ Datenblatt n-Propylbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Propylbenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Versuchsvorschrift: n-Propylbenzol (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 16. Februar 2017.
- ↑ Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949), S. 555–563 (doi:10.6028/jres.043.050).
- ↑ a b Messerly, J.F.; Todd, S.S.; Finke, H.L.: Low-temperature thermodynamic properties of n-propyl- and n-butylbenzene in J. Phys. Chem. 69 (1965), S. 4304–4311 (doi:10.1021/j100782a038).
- ↑ a b c Prosen, E.J.; Gilmont, R.; Rossini, F.D.: Heats of combustion of benzene, toluene, ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34 (1945), S. 65–70 (PDF).
- ↑ a b c d Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).
- ↑ Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, 1987.
- ↑ Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 851 (books.google.com).