Propylenglycoldinitrat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Propylenglycoldinitrat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6N2O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, explosive Flüssigkeit [1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,368 g·cm−3 [2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−7,7 °C [2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck |
1,1288 Torr (25 °C)[4] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (1,3 g·l−1)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,35 mg·m−3[6] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Propylenglycoldinitrat ist eine organische chemische Verbindung, ein Ester der Salpetersäure und des Propylenglycols. Sie weist eine strukturelle Ähnlichkeit zum Nitroglycerin auf, ist gegenüber Stößen empfindlich, explosiv und feuergefährlich.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Herstellung erfolgt durch die Nitrierung von 1,2-Propylenglycol mit Nitriersäure, einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure.[3][8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei Propylenglycoldinitrat handelt es sich um eine farblose, wenig wasserlösliche, explosive Flüssigkeit,[1] die unter reduziertem Druck (10 mmHg) einen Siedepunkt von 92 °C zeigt. Die Standardbildungsenthalpie beträgt −297 kJ·mol−1[9], die Explosionswärme 5393 kJ·mol−1.[3] Für die Bleiblockausbauchung wurde ein Wert von 550 cm3/10 g gemessen.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propylenglycoldinitrat ist der Hauptbestandteil des Otto-2-Treibstoffes, der in mehreren modernen Torpedotypen verwendet wird, unter anderem dem Mark-46-Leichtgewichtstorpedo, dem Mark-48-Torpedo und dem Spearfish.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die LD50 beträgt bei Ratten für subkutane Gabe 463 Milligramm je Kilogramm Körpergewicht, bei oraler Aufnahme 250 Milligramm je Kilogramm.[7] Beim Menschen können bei Konzentrationen ab 1,5 ppm Ataxien auftreten, weiterhin Übelkeit, Schwindelgefühl und Kopfschmerzen bereits ab 0,5 ppm. Als Antidot bei Vergiftungen kann Methylenblau eingesetzt werden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Jerrold B. Leikin, Frank P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook. 4. Auflage, Informa Health Care, 2008, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 843.
- ↑ a b Eintrag zu Propan-1,2-dioldinitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d J. Köhler; R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, Zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 241, ISBN 978-3-527-32009-7
- ↑ R.G. Fischer; K. Ballschmiter: Determination of vapor pressure, water solubility, gas-water partition coefficient PGW, Henry's law constant, and octanol-water partition coefficient POW of 26 alkyl dinitrates in Chemosphere 36 (1998) 2891–2902. doi:10.1016/S0045-6535(97)10246-6.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 6423-43-4 bzw. Propylenglycoldinitrat), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b c Eintrag zu 1,2-Propanediol dinitrate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 27. Februar 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ W.C. Crater: The Vapor Pressures of Glycerol Trinitrate and Certain Glycol Dinitrates in Ind. Eng. Chem. 21 (1929) 674–675. doi:10.1021/ie50235a016
- ↑ E.E. Baroody: Heats of formation of propellant compounds, Rpt. NSWC-TR-83-250 by Naval Surface Weapons Center, Silver Spring, MD, 1983, 1–11.