Propylidenphthalid
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| unspezifische E/Z-Isomerie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propylidenphthalid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H10O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,122 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,586 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Propylidenphthalid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone und ein Derivat des Phthalids.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propylidenphthalid kann hergestellt werden über eine Norrish-Reaktion (Typ I) aus Ethylindandion durch Bestrahlung mit einem Neodym-dotierten YAG-Laser in Acetonitril.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propylidenphthalid wird in der Größenordnung von weltweit 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr als Duftstoff eingesetzt.[4] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.005 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 3-Propylidenphthalid, mixture of cis and trans isomers, ≥96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2024 (PDF).
- ↑ a b Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-00-071649-8.
- ↑ Claudio Roscini, David M. E. Davies, Malcolm Berry, Andrew J. Orr‐Ewing, Kevin I. Booker‐Milburn: Product Selection through Photon Flux: Laser‐Specific Lactone Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 47, Nr. 12, 7. März 2008, S. 2283–2286, doi:10.1002/anie.200704816.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, 3-propylidenephthalide, CAS Registry Number 17369-59-4. In: Food and Chemical Toxicology. Band 156, Oktober 2021, S. 112490, doi:10.1016/j.fct.2021.112490.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 24. September 2024.