Pseudoazulene

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Pseudoazulene
Oxalen
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Thialen
Thialen
Azalen
Azalen
Azulen
Azulen
Azulen

Pseudoazulene sind mit dem nichtbenzoiden aromatischen Kohlenwasserstoff Azulenen verwandte isoelektronische Heteroaromaten mit zehn -Elektronen. Wenn man im Cycloheptatrienring des Azulenmoleküls formal eine C=C-Gruppierung durch ein Heteroatom (O, S, NR) austauscht, erhält man ein Pseudoazulen:[1]

  • Oxalene,
  • Thialene und
  • Azalene.

Die Pseudoazulene – besonders wenig substituierte – sind weniger stabil als Azulene.[1]

Die elektrophile Substitution (Bromierung, Nitrierung, Vilsmeier-Formylierung) ist bekannt und ebenso die bei den Azulenen bekannte Substitution am Fünfring.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 114.