Pseudoazulene
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Pseudoazulene sind mit dem nichtbenzoiden aromatischen Kohlenwasserstoff Azulenen verwandte isoelektronische Heteroaromaten mit zehn -Elektronen. Wenn man im Cycloheptatrienring des Azulenmoleküls formal eine C=C-Gruppierung durch ein Heteroatom (O, S, NR) austauscht, erhält man ein Pseudoazulen:[1]
- Oxalene,
- Thialene und
- Azalene.
Die Pseudoazulene – besonders wenig substituierte – sind weniger stabil als Azulene.[1]
Reaktivität
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die elektrophile Substitution (Bromierung, Nitrierung, Vilsmeier-Formylierung) ist bekannt und ebenso die bei den Azulenen bekannte Substitution am Fünfring.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 114.