Putrescin

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Strukturformel
Struktur von 1,4-Diaminobutan
Allgemeines
Name Putrescin
Andere Namen
  • Butan-1,4-diamin
  • 1,4-Diaminobutan
  • Tetramethylendiamin
Summenformel C4H12N2
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-60-1
EG-Nummer 203-782-3
ECHA-InfoCard 100.003.440
PubChem 1045
ChemSpider 13837702
DrugBank DB01917
Wikidata Q410190
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,88 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

25–27 °C[1]

Siedepunkt

158 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (930 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302+312​‐​331​‐​314
P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Putrescin (von lat.: putrescere „verfaulen, eitern“) ist der Trivialname für Butan-1,4-diamin, ein Diamin des Butans.

Putrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes biogenes Amin.[4] Diese Zersetzung bewirkt das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.

Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (sog. Leichengift) und trägt so auch zum Verwesungsgeruch bei.

1,4-Diaminobutan stellt eine Ausgangskomponente für makromolekulare Stoffe sowie für die Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln dar.

Weiterführende Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
  3. Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2020.
  4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 65.