Pyridaben
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyridaben | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H25ClN2OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 364,93 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,2 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
200 °C (Zersetzung)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pyridaben ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pyridaben kann durch Reaktion von Mucochlorsäure mit p-tert-Butylbenzylmercaptan und anschließender Umsetzung mit tert-Butylhydrazin gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pyridaben ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist in Wasser bei pH-Werten zwischen 4 und 9 und in organischen Lösungsmitteln stabil, unter Lichteinfluss jedoch relativ instabil.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pyridaben wird als Insektizid und Akarizid verwendet[2] und wurde von der Nissan Chemical Industries entwickelt.[6][7]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Europäischen Union wurde Pyridaben mit Wirkung vom 1. Mai 2011 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Pyridaben in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
- ↑ Eintrag zu 2-tert-butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chloropyridazin-3(2H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 523 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1085 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Nissan Chemical Industries: Summary of Toxicity Studies with Pyridaben (PDF; 38 kB), 20. August 1994.
- ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 1191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2010/90/EU (PDF) der Kommission vom 7. Dezember 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pyridaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridaben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.