Quinoclamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quinoclamin
Andere Namen	2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon
Summenformel	C10H6ClNO2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-529-2
ECHA-InfoCard	100.018.663
PubChem	17748
ChemSpider	16770
Wikidata	Q2123248
Eigenschaften
Molare Masse	207,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	202 °C
Siedepunkt	348 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	7,0·10−3 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g/l bei 20 °C); wenig löslich in Aceton (26 g/l), Methanol (6,57 g/l) und Toluol (3,14 g/l) bei 20 °C;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐319‐351‐361d‐373‐410
	P: 273‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338‐308+313
Toxikologische Daten	1360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quinoclamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, das als Herbizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Quinoclamin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit Ammoniak durch nucleophile Substitution gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Quinoclamin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Quinoclamin wird als Herbizid und Algizid verwendet.^[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.^[2]

Zulassung

In Deutschland wurde der Wirkstoff Quinoclamin 1998 zugelassen.^[6] In der Europäischen Union war es mit Wirkung vom 1. Januar 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.^[7] Die Zulassung ist jedoch seit dem 31. Dezember 2018 erloschen.

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.^[8]

Weblinks

Review report for the active substance Quinoclamin, 14. März 2008

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Datenblatt Quinoclamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2023 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Quinoclamine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
↑ Eintrag zu Quinoclamin (ISO); 2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 968 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information. In: PAN Pesticides Database - Chemicals. Pesticide Action Network, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 29. April 2017; abgerufen am 18. Juni 2023.
↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoclamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Datenblatt Quinoclamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2023 (PDF).

[PPDB-2] Eintrag zu Quinoclamine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

[CLP_100.018.663-3] Eintrag zu Quinoclamin (ISO); 2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 968 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[pesticideinfo-5] Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information. In: PAN Pesticides Database - Chemicals. Pesticide Action Network, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 29. April 2017; abgerufen am 18. Juni 2023.

[Peter_Brandt-6] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoclamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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