Rabeprazol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-Rabeprazole_Structure.svg)
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| 1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Rabeprazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum | |||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Methanol und in Wasser, löslich in Ethanol, Chloroform und Ethylacetat, unlöslich in n-Hexan und Ether(Rabeprazol·Natriumsalz)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Rabeprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.
Anwendungsgebiete
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Behandlung und Prophylaxe peptischer Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre
- Refluxösophagitis
- Eradikation von Helicobacter pylori (zusammen mit zwei geeigneten Antibiotika)
- Zollinger-Ellison-Syndrom
Wirkungsmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Rabeprazol wirkt als ein Hemmstoff der H+/K+-ATPase. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigten Heilung von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oder Ulcera).
Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Rabeprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Häufig auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.
Chemische Synthese und Stereoisomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die vielstufige Synthese von Rabeprazol ist – ausgehend von 2,3-Dimethylpyridin – in der Literatur beschrieben.[3]
Rabeprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pariet (D, A, CH), Aciphex (USA)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1392.
- ↑ a b Datenblatt Rabeprazole sodium, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2024 (PDF).
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1178–1179; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
