Reaktive Zwischenstufe

Reaktive Zwischenstufen bezeichnen in der Chemie energiereiche Teilchen, die als kurzlebige Zwischenprodukte in organischen und biochemischen Reaktionen auftreten.

Reaktive Zwischenstufen zeichnen sich durch lokale Minima im Reaktionsprofil aus und benötigen für ihre weitere Umsetzung eine sehr geringe Aktivierungsenergie. Da sie in einer mehrstufigen Reaktion nicht geschwindigkeitsbestimmend sind, tauchen sie auch nicht in der Reaktionskinetik auf.

Wichtige reaktive Zwischenstufen sind vor allem Carbeniumionen, Carbanionen, Radikale, Carbene und Nitrene. Oft ist die Lebensdauer einer reaktiven Zwischenstufe zu kurz für eine klare spektroskopische Charakterisierung. Bisweilen kann dann die Matrixisolations-Technik weiterhelfen.

Carbeniumionen treten beispielsweise als reaktive Zwischenstufen bei der S_N¹-Reaktion, C-C-Bindungsknüpfungen, Umlagerungen und Fragmentierungen auf.

Literatur

• Curt Wentrup: Reaktive Zwischenstufen. Thieme, Stuttgart, 1979

1. Radikale, Carbene, Nitrenen, gespannte Ringe. ISBN 3-13-560101-3.
2. Carbokationen, Carbanionen, Zwitterionen. ISBN 3-13-573801-9.

• Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Organische Chemie. Ein weiterführendes Lehrbuch. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-29217-9.

Siehe auch

• Übergangszustand